含蒽醌基硫桥杯芳烃的点击合成及其对铝离子的荧光传感.pdfVIP

2011年第 31卷 有 机 化 学 Vo1．31，201I 第 12期，2121～2125 ChineseJournalofOrganicChemistry No．12，2121~2125 · 研究论文 · 含蒽醌基硫桥杯芳烃的点击合成及其对铝离子的荧光传感 赵邦屯耙。 曹世娜 6 郭海明6 渠桂荣6 (洛阳师范学院化学系 洛阳 471022) (河南师范大学化学与环境科学学院 新乡 453007) 摘要 在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，下缘含端基溴的四取代硫桥[4]芳烃 1和NaN3反应得到含叠氮端基硫桥[4]芳烃 衍生物 2，利用点击反应，以CuSO4／VcNa为催化剂，叠氮基硫桥[4】芳烃衍生物2和端基炔蒽醌衍生物 3反应合成了以 三唑基为连接的蒽醌基硫桥杯芳烃衍生物 4，其通过了 HNMR，FT—IR，MS(MALDI—TOF)*H元素分析等表征．荧光光 谱实验研究了化合物4对金属离子的荧光传感行为，结果表明化合物4对A1表现出了很好的荧光响应和 良好的选择 性．Job实验表明4对A1”的配比为 1：2；荧光滴定实验表明：在室温条件下，在CHC13一CHCN( ：V=3：1)溶剂中，4 对 Al”作用的键合常数 为2670dm3．mol-。．因此，化合物4有望作为A1抖的新型荧光传感器． 关键词 硫桥杯[4]芳烃；葸醌；Al离子；荧光传感器 SynthesisofAnthraqujnOne—BasedThiacalixareneviaClick ChemistryandItsFluorescenceSensingTowardsAI3+ Zhao，Bangtun’。 Cao，Shina Guo，Haiming Qu，Guirong (DepartmentofChemistry，LuoyangNormalUniversity，Luoyang471022) (CollegeofChemistryandEnvironmentalScience，HenanNormalUniversiyt，Xinxiang45300~ Abstract Tetrabromobutoxythiacalix[4]arene(1)wasreactedwithsodiumazide(NAN3)indimentylofrma— mide(DMF)toobtaintetraazidobutoxythiacalix[4]arene(2)．Thesequentreactionof2withl，8-bis(prop一2- ynyloxy)anthraquinone(3)catalyzedbyCuSO4／VcNatogaveanovelanthraquinone—basedthiacalixarene compound4，whichwascharacterizedbyHNMR，FT-IR，MS(MALDI—T0F)andelementalanalysis．The fluorescenceexperimentshaveshownthatcompound4hasagoodselectivitywithAl” andthecomplexa— tion of4withAr。-in a l：2 complexmodegivesan enhanced fluorescencechangeat559nm．In CHC13-CH3CN ( ： =3：1)solvent，thebindingconstantforthecomplex4andA1” iS2670am3~mol atroom temperature．Hence．compound4canbeusedasanew fluorescentsensorofrtheAl” ion． Keywords thiacalix4『1arene：anthraquinone：Al” ion；fluore