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第28卷 第 7期 应 用 化 学 Vo1．28Iss．7
2011年 7月 CHINESEJOURNAL0FAPPLIED CHEMISTRY July2011
$研究论文
石 ＼ 譬
ImprovedSynthesisof2--Ethoxycarbonyl·3·--trifluoromethyl-·
4一methyl—pyrroleBasedonBarton—ZardReaction
and ItsPorphyrin Derivative
xu Haiyun ，FENG Cuilan
(DepartmentofChemistry，ShangqiuNormalCollege，Shangqiu476000)
Abstract Inthesynthesisofpyrrole2-ethoxycarbonyl一3，trifluoromethyl-4一methylpyrrole(1)from 2-acetoxy-3-nitro一
1，1，1-trifluorobutane(1b)andethylisocyanoacetateaccordingtotheBarton—Zardreaction，theorganicbase1，8一
diazabicyclo[5．4．0]undec一7一ene(DBU)andthesolventtetrahydrofuran(THF)werereplacedwithK2CO3and
ethanol，respectively．TheimprovedBarton—Zardprocedurehadadvantagessuchaslessexpensiveandsafereagents，
higheryieldandmoreconvenientoperationproceduresthanoriginalBarton—Zardmethod．Moreover，thepreparation
oftheintermediatelbfrom compound la byacetylation reaction wascarriedoutby employingacetylchloride in
boilingtoluenesolutioninsteadofaceticanhydrideandthecatalystconcentratedsulfuricacid．Itsoptimum reaction
conditionswerethatthemolarratioofacetylchloridetocompoundlaandreactiontimeweresetas1．2：1and3—
3．5h，respectively．Aftertreatmentofcompound 1with excessLiA1H4atlow temperature，itaffordsthe crude
product 一(hydroxymethy1)一3-trifluoromethyl-4·methylpyrrole(1c)，whichimmediatelyreactedviaatetramerization
inthepresenceofthecatalystBF3·OEt2and inCHC13，followed byoxidation of2，3-dichloro一5，6-dicyano一1，4-
benzoquinone(DDQ)toprovidethecorrespondingtrifluoromethylatedporphyfinderivative2．Theresultsindicatethat
usingborontrifluoridediethyletherate(BF3·OEt2)ascatalystinsteadofp-t0luenesulphonica
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