微波辐射合成5,12-二氢-5,7,12,14-四氮杂并五苯.pdfVIP

第 23卷第 1O期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．23，No．10 2011年 10月 ChemicalResearchandApplication Oct．，2011 文章编号 ：1004-1656(2011)10—1337-04 微波辐射合成 5，12一二氢一5，7，12，14一四氮杂并五苯 玄光善 ，张庆珍 ，姜皓然 ，刘 杰 (1．青岛科技大学药学系，山东 青岛 266042；2．山东省眼科研究所，青岛 山东 266071) 摘要：以微波辐射辅助的方法合成 5，l2．二氢_5，7，12，14一四氮杂并五苯 ，实验证明微波辐射能促进 2，3-二羟 基吩嗪和邻苯二胺反应。经正交试验分析，确定微波辐射反应最佳条件如下 ：2，3一二羟基吩嗪和邻苯二胺摩 尔比为 1：6；反应时间为 150s；2，3-二羟基吩嗪与乙酸量之 比为 1：1(moVmL)。经 HNMR、MS、熔点测定，确 定 目标产物。 关键词：微波 ；合成；5，12．二氢-5，7，12，14．四氮杂并五苯；正交试验 中图分类号：0626．44 文献标识码 ：A M icrowave-assistedsynthesisof5，12-dihydro-5，7，12，14-azapentacene XUANGuang—shan ，ZHANGQing—zhen，JIANGHao．ran，LIUJie (1．DepartmentofPharmacy，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China； 2．ShandongEyeInstitute，Qingdao266071，China) Abstract：5，12-dihydro-5，7，12，14-azapentacenewassynthesizedbythemicrowaveradiationmethod，itwasfoundthatmicrowave radiationcanfacilitatethereactionof2，3-dihydroxyphenazineandD—phenylenediamine．Accordingtotheorthogon~ experiment，hte optimum conditionsofreactionwithmicrowaveradiationwereasfollows：htemoleratioof2，3-dihydroxyphenazineand0-phenylene- diaminewas1：6，thereactiontimeis150s，theratioof2，3-dihydroxyphenazinenadaceticacidWas 1：1(mol／mL)．Thetargetcorn- poundWas characterizedby H NMR、MSandmeltingpo int． Keywords：mic ，wave；synhtesis；5，12-dihydro-5，7，12，14一azapentacene；orthogonalexperiment 5，12一二氢．5，7，l2，14一四氮杂并五苯 (5，12一 dihydro-5，7，12，14-tetrazapentacene，DHTAP)是合 1 实验部分 成5，12-二氢-5，7，12，14一四氮戊省二磺酸钠 (sodi— um 5，12-dihydro-5，7，12，14一azapentacenedisulfon— 1．1 仪器和试剂 ate)原料药的中间体。由于DHTAP的结构特殊 微波炉 (KJ23C—SC1型，美的微波 电器制造)， 性，近年来，在 电子材料、液晶发光等方面应用研 改造安装回流冷凝装置；FF／IR一8101型红外光谱 究多有报道 1-5]。DHTAP常用的合成方法为邻苯 仪(KBr压片)；核磁共振仪 (BrukerAC-400型)； 二胺与三氯化铁、盐酸反应，氧化并环合生成 2，3一