2-（4-氯苯胺）甲基苯并咪唑的合成.pdfVIP

2011年39卷第 12期 广州化工 ·55· 2一(4一氯苯胺)甲基苯并咪唑的合成 杨鹏辉，苏碧云，张群正 (西安石油大学化学化工学院，陕西 西安 710065) 摘 要 ：2一氨甲基苯并咪唑衍生物具有杀菌、消炎、镇静、抗癌等广泛的生物活性。在2一氨甲基苯并咪唑衍生物的合成方法 中，2一氯甲基苯并咪唑的胺化是简便而重要的方法。为了进一步研究其抗真菌活性，从邻苯二胺出发，合成 了2一氯甲基苯并咪唑， 再与对氯苯胺反应，以38％的总产率合成了2一(4一氯苯胺)甲基苯并咪唑。 关键词 ：2一氯甲基苯并咪唑；2～(4一氯苯胺)甲基苯并咪唑；合成 Synthesisof2一(4一chlora·pheny1)AminomethylBenzimidazole YANGPeng—hui，SUBi—yun，ZHANGQun—zheng (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，Xi’anShiyouUniversity，ShaanxiXi’an710065，China) Abstract：2一aminomethylbenzimidazolederivativeshadawiderangeofbiologicalactivitiesasitsantibacterial anti ， — inflammatory，sedative，andanticancer．Theirsynthesiscanbeeasilyachievedbyaminationof2一chloromethylbenz— imidazole．Tostudytheirantifungalactivity，2一(4一chloropheny1)aminomethylbenzimidazolewassynthesizedin38％ overallyieldstartingfrom O—phenylenediaminevia2一chloromethylbenzimidazole． Keywords：2一(4一chloropheny1)aminome’thylbenzimidazole；synthesis；2一ehloromethylbenzimidazole 苯并咪唑类化合物是一类含有两个氮原子的苯并杂环化合 呲 … 一 物，具有杀菌、消炎、镇静 、抗癌、抗 高血压等广泛 的生物活 性 ，已经被用于开发了很多药物，如替米沙坦 、奥美拉唑 、 马立巴韦等。该类化合物 的合成一直受到合成化学家 的关 图1 2一氯甲基苯并咪唑的合成 注 一 。 称取0．08mol一氯 乙酸和 0．07mol邻苯二胺在 60mL 我们对于从易得的原料出发，合成具有生物活性的小分子 5mol／L的盐酸中加热回流8h，将反应液冷却至5℃后 ，用稀氨 化合物很感兴趣 7J。2一氨甲基苯并咪唑是一类特殊的苯并咪 水中和至弱碱性 ，析出大量黄色沉淀，抽滤并洗涤得到粗品。用 唑衍生物，已被用于开发新的杀菌、抗爱滋病毒 、治疗癌症 的 无水乙醇重结晶，得到淡黄色针状晶体，mp：153～154．5℃，产 药物 J。此类化合物的合成文献中多采用 Philips法或 ：2一氯甲 率 56％。 基苯并咪唑的胺化法。Philips法存在反应条件苛刻，产率不高