α-卤代酮与芳香二胺经氧化-缩合过程一锅法合成喹喔啉衍生物.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 Vo1．28，2008 第 12期。2132~2136 ChineseJournalofOrganicChemistry No．12，2132~2136 · 研究论文 · a．卤代酮与芳香二胺经氧化一缩合过程一锅法合成喹喔啉衍生物 吴红伟 杨高升木 (安徽师范大学化学与材料科学学院 芜湖 241000) 摘要 在二甲亚砜作用下，6c．卤代酮与芳香 1，2一二胺反应，得到较高产率的喹喔啉衍生物．结果表明反应经历一个串联 的氧化一缩合过程．二甲亚砜现场氧化 ．卤代酮，生成的二羰基化合物与芳香 1,2．二胺缩合成喹喔啉衍生物． 关键词 喹喔啉；6[一卤代酮；芳香 1,2一二胺 One—PotSynthesisofQuinoxalinesfrom a-HaloketonesandAromatic 1，2-DiaminesviaanOxidation—CondensationProcess W U，Hong—Wei YANG，Gao—Sheng水 (CollegeofChemistryandMaterialsScience，AnhuiNormalUniversity，Wuhu241000) Abstract InthepresenceofDM SO，htereaction ofa-haloketoneswith aromatic1,2一diaminesafforded quinoxalinesin moderate to high yields．The resultsdisclosed thatitwasa one—pottandem oxida— tion—condensationprocedure．TheDM SO—mediatedin-situoxidationofhte —haloketoneleadstohtedicra。 bonylcompoundwhichisimmediatelytrappedbyhteraomatic1,2-diamine． Keywords quinoxaline；6c—haloketone；raomatic1,2-diamine 喹喔啉衍生物是一类重要的苯并杂环化合物．许多 香 1,2一二胺在二甲亚砜作用下反应(Eq．1)． 喹喔啉衍生物具有抗癌、抗菌等活性 1【]．一些功能化的 喹喔啉衍生物有望用作有机半导体2【】、化学开关3【】和超 + EtOH，HOAc 分子受体4【]．因此，喹喔啉衍生物的合成研究 日益受到 二 R 。 ： 4Amolarsieve 重视．近十年来，已见报道的喹喔啉衍生物合成方法主 1 2 3 要有：(1)1,2．二羰基化合物与芳香 1,2．二胺的缩合l5；(2) 环氧化合物与芳香 1，2一二胺的铋催化氧化偶联f6；(3) 1 实验部分 MnO2，Pd(OAc)2或RuC12(PPh3)3-TEMPO促进的 一羟基 酮与芳香 1,2一二胺的氧化一缩合 【；(4)氰化物催化醛二亚 1．1 仪器和试剂 胺的环化偶联剐【；(5)--氧化硅负载高氯酸促进的 ．溴代