2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮的合成研究.pdfVIP

维普资讯 第 l9卷第2期 高 校 化 学 工 程 学 报 NO．2 、b1．19 2005 年 4月 JournalofChemicalEngineeringofChineseUniversities Apr． 2005 文章编号：1003-9015(2005)02-0233-05 2,5．二甲基．4．羟基．3(2H)．呋喃酮的合成研究 房 升， 易玲敏，葛挺峰，何潮洪 (浙江大学化学工程与生物工程学系，浙江 杭州 310027) 摘 要：天然产物 2,5．二甲基．4．羟基．3(2H)一呋喃酮在香料工业中占有重要地位。今采用作者提出的化学反应路径 选择因子对呋喃酮的合成方法进行计算比较 ，确定了以丙酮醛为原料，通过偶联反应合成中间体苏式 3,4-二羟基 ． 2,5．己二酮 ，再由成环反应制各产物呋喃酮的合成路线 考察了各个因素对偶联反应、成环反应的影响，得出较 为合适的条件 。并针对文献中呋喃酮分离条件苛刻、难工业化的缺点，摸索得到了较简便的呋喃酮的分离提纯方 法，有利于实现呋喃酮的工业化生产。 关键词：2,5．二甲基-4．羟基一3(2H)．呋喃酮：苏式3．4-二羟基一2，5一己二酮；丙酮醛 ：反应路径选择 中图分类号：TQ251．11 文献标识码：A Synthesisof2,5--dimethyl-·4--hydroxy--3(2H)--furanone FANG Sheng， YILing-min， GETing—feng， HEChao-hong (DepartmentofChemicalandBiochemicalEngineering，ZhejinagUniversity,Hnagzhou310027，China) Abstract： 2，5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone(Furaneo1)isoneoftheimportantproductsinthe flavorindustry．Usingthechemicalreactionrouteselectionmethodproposedbytheauthors，areactionroute ofusing commercifl methylglyoxalasthestartingmaterialtoproduceFuraneolwaschosen ． Through a couplingreactionofmethylglyoxaltoform intermediatethreo一3，4-dihydrOxyhexane-2，5一dioneatfirst，the cyclization reaction wasfollowed to ofrm the productFuraneo1．The influencesofvraiousreaction conditionsontheyieldwereinvestigated，andtheoptimum reactionconditionsareobtainedasofllows：(1) Couplingreaction：methylglyoxal50gintheformof25％(gg·-i)aqueoussolution，glacialaceticacid50mL dilutedinto10．8％(g．g)aqueoussolution，powderedzinc36g，reactiontemperature36-38~C，reactiontime2h； (2)Cyclizationreaction：theconcentrationratioofintermediatethreo．3，4．dihydroxyhexnae一2，5．dione／disodium． monohydrogenphosphate nad side-rea