有机立体化学教学中手模型的设计与应用.pdfVIP

第26卷 第4期 大 学 化 学 Vo1．26No．4 2011年8月 UNIVERSITY CHEMISTRY Aug．2011 有机立体化学教学 中手模型的设计与应用 郑敏 燕 (成阳师范学院化学与化工学院 陕西成阳712000) 摘要 介绍一种通过手势建立 “手模型”的方法。该法方便、直观、易于掌握 ，可用于有机立体化学的教 学 ，帮助学生理解有机化合物的立体结构和有机反应的立体化学过程。 关键词 立体化学 手模型 教学 有机化学是化学专业的一门重要基础课程，也是医药、材料、生命科学等相关专业的基础课程，对于 该课程的掌握程度将直接影响学生对专业课程的学习。立体化学是有机化学的重要组成部分，是学生 掌握基础有机化学，以及学习好后续课程如高等有机化学、有机合成等的基础。立体化学的主要内容为 有机化合物分子的立体结构，包括构型、构象及其对化合物物理和化学性质的影响。学习立体化学需要 学生有很强的空间想象力，但 由于初学时学生缺乏对分子立体结构的直观认识，难于在头脑中建立分子 结构的立体形象，所以有相当一部分学生感到立体化学的学习难度大，难于掌握。 目前的有机立体化学教学多是通过多媒体课件开展 ¨，也有文献提出用 3D软件模拟有机化学中 的立体结构和有机化学立体反应过程 。这些方法具有直观、表现力好的优点，在上课时使用可获得 很好的教学效果。但在课后回顾或做作业时，由于学生不能随时随地通过计算机观看这些课件 ，对于听 课过程中不明白的地方，也很难再将立体过程模拟一遍 ，不利于学生对立体化学知识的巩固与掌握。如 果学生有人手一套的演示立体结构的模型，并且可以随时取用，那么对于学生掌握立体化学知识将很有 利。笔者通过多年的有机化学教学实践，总结出一套利用手势(手模型)建立立体模型，模拟立体结构 及立体反应过程的方法，可以帮助学生建立空间想象力，使立体化学知识易于接受，易于理解。该法的 最大优势是可以随时使用，不受时间和空间的限制。 1 正四面体构型的手模型模拟 张开任意一只手的拇指、食指、中指，这 3个指头与手臂即可呈现四面体排列。如图1所示，伸开右 手 (或左手)，手腕 、手臂及 3个手指即可表示出呈 sp杂化的碳原子及其周围的4个原子。用手势摆 出 这样的模型后，就方便教师讲解烷烃类化合物的立体构型式——楔形式，即与中心碳原子相连的两个化 学键在同一平面上，其余与中心碳原子相连的两个键一前一后排列。这样的正四面体手模型也可帮助 学生练习楔形构型式的书写。正四面体手模型在讲授对映异构的知识时尤为方便，比如用两只手摆出 同样的模型即可得到一对对映体的分子模型；讲授 R、s命名时，手臂可以看成是最小的基团，其余 3个 基团(拇指、食指和中指)从大到小顺时针排列则为尺型，反之为 s型。书写Fischer投影式亦可利用手 模型讲授，这时可将两手虎 口交叉(如图2)，拇指、食指伸开，一只手的拇指、食指表示两个横键，另一只 手的拇指、食指表示两个竖键。这样学生练习书写Fischer投影式时，可以自己建立起较为直观的印象， 可以清晰演示如何将分子的立体结构书写成平面表示式。 2 手模型在表示化合物构象演示中的应用 学生在学习化合物的构型、构型式 以及构型异构之后，紧接着就要学习有机化合物构象的相关知 识 。构象式 以及构象异构，是学生普遍感到难 以直观理解的知识点，也是有机化学教学的重点和难点。 该知识点同样可以利用手摆出合适的模型，帮助学生理解和记忆构象的含义，以及纽曼式、锯架式 的书 写。 3O 大 学 化 学 第 26卷 右手手腕 右手拇指 右手 中指 右手食指 左手拇指 图1 以右手为例模拟正 四面体结构 图2 以左右手虎 口交叉模拟书写Fischer投影式的模型 2．1 乙烷及丁烷构象的手模型