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2011 年第69 卷 化 学 学 报 Vol. 69, 2011
第8 期, 945～948 ACTA CHIMICA SINICA No. 8, 945～948
·研究论文·
( ±)-迷迭香酸(Rosmarinic acid)的全合成
a b 龑 ,b ,a
袁 虎 单 磊 孙青 * 韩 伟*
(a 华东理工大学药学院 上海 200237)
(b 第二军医大学药学院 上海 200433)
摘要 以藜芦醛为起始原料, 经Erlenmeyer 反应、水解开环、还原、羧基保护、酯化缩合、Kunz-Waldmann 转化、脱
甲基7 步反应, 完成了( ±)-迷迭香酸(Rosmarinic acid)的全合成, 并重点对甲醚化迷迭香酸脱甲醚方法进行了研究, 探
索出一条原料便宜易得、高收率的( ±)-迷迭香酸合成路线.
关键词 藜芦醛; 脱甲基; 全合成; ( ±)-迷迭香酸
Total Synthesis of ( ±)-Rosmarinic Acid
Yuan, Hua Shan, Leib Sun, Qingyan*,b Han, Wei*,a
a
( East China University of Science and Technology, School of Pharmacy, Shanghai 200237)
(b The Second Military Medical University, College of Pharmacy, Shanghai 200433)
Abstract ( ±)-Rosmarinic acid was synthesized from vertraldethyde by the reaction of Erlenmeyer, hy-
drolytic loop-open, reduction, carboxyl protection, esterification, Kunz-Waldmann procedure and demethy-
lation. The methods of demethylation of methylated Rosmarinic acid were studied. An efficient synthetic
route of ( ±)-rosmarinic acid with cheap materials was obtained.
Keywords vertraldethyde; demethylation; total synthesis; ( ±)-rosmarinic acid
迷迭香酸是一种含多酚羟基的酸, 1958 年, 意大利 护基在脱去时较困难, 如 BBr3 脱烷基醚保护时会破坏
化学家 Scarpati 和 Oriente 首次从迷迭香植物 迷迭香酸骨架中的酯键; Pd(PPh ) 脱烯丙醚保护时只能
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