3，4’，5-三甲氧基-1，2-二苯乙烯合成、晶体结构与量子化学研究.pdfVIP

维普资讯 V01．29 高 等 学 校 化 学 学报 No．2 2008年 2月 CHEMICALJOURNALOFCHINESEUNIVERSITIES 324～327 3，4，5·三 甲氧基 ·1，2·二苯 乙烯合成、 晶体结构与量子化学研究 郝金库 ，中勇立 ，白冬花 ，诸葛尚琦 ，曹映玉 ，杨恩翠 (1．天津师范大学化学与生命科学学院，天津 300387；2．南开大学化学学院，天津 300071) 摘要 利用Wittig—Homer反应制备了抗癌保健药物白藜芦醇的前体化合物3，4，5-三甲氧基一1，2-二苯乙烯 ， 单晶结构解析结果表明，该晶体属于三斜晶系，空间群P1，晶胞参数：0：0．9960(12)nm，b：1．0040(12) nm，c：1．6194(19)nm，ot：90．702(2)。，卢：105．515(2)。， ：111．815(2)。，V：1．6194(3)nm ，D = 1．249Mg／m ，结构基元分子数Z：2．对晶体结构的结构基元进行了量子化学研究，计算结果表明，3，4，5一 三甲氧基一1，2-二苯乙烯晶体结构基元与组成结构基元分子两种不同构象能量和的差值为△E鼯 ：5．51kJ／ oto1．因此，晶体结构基元中两种构象之间存在仃一仃堆积相互作用． 关键词 3，4，5-三 甲氧基一1，2-二苯乙烯；晶体结构；电子结构 中图分类号 13625；0641 文献标识码 A 文章编号 0251-0790(2008)02-0324-04 白藜芦醇(反式3，4，5一羟基．1，2一二苯乙烯)存在于许多植物 中，如葡萄和桑椹等，尤其 以葡萄皮 中含量较高．最近研究结果表明，白藜芦醇有降低血脂含量，防止低密度脂蛋白氧化，抗血小板凝集 及减少心脏病突发率等作用．然而天然产物中白藜芦醇含量很低，提取成本高，大大限制了其在医药 以及保健品上的推广应用．3，4，5一三 甲氧基一1，2一二苯乙烯是Wittig—Homer反应合成具有白藜芦醇的前 体化合物，研究其合成、晶体结构与电子结构具有重要意义． 3，4，5一三甲氧基一1，2一二苯乙烯的合成路线如Scheme1所示． OCH oHc— H CO PBr3／CH2CI2 哥 2cH3 OCH 一一 ) H3c。奇 cH： 一 。cH， H CO OCH3 OCH3 ‘ Scheme1 Synthesisroutesof3，4 ，5-trimethoxystilbene 1 实验部分 1．1 仪器与试剂 AVATAR一370型(Nicolet)红外光谱仪；TRACEDSQ型质谱仪；VarianMercuryV×300型核磁共振 仪；xT4显微熔点仪；BrukerSmart1000CCD型x射线衍射仪．所有的计算工作均使用Gaussen03在 P1V微机上完成． 实验所用试剂除大茴香醇和3，5一二氧基苯 甲醛为化学纯外，其余均为分析纯． 1．2 合成步骤 1．2．1 对 甲氧基苄基溴的制备 向250mL三口烧瓶中加入对 甲氧基