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2008年第 28卷 有 机 化 学 V 1.28.2008
第2期,301~3o3 ChineseJournalofOrganicChemistry NO.2.301~303
· 研究简报 ·
1,3(7_,.氧基甲基)-5-~I 二甲氨基-6-甲基尿嘧啶的合成
马小艳 。 王瑞平 李阿敏 。 陈艳丽 。
王孝伟。 张志丽。 刘俊义 ,6
北京大学药学院化学生物学系 北京 100083)
(北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室 北京 100083)
(首都医科大学化学生物学与药学学院 北京 100069)
摘要 报道了 1,3一二(乙氧基甲基).5一N,N-Z-~氨基.6.甲基尿嘧啶方便、高产率的合成方法.以6.甲基尿嘧啶(1)为起始
物,经硝化、嘧啶Ⅳ’Ⅳ .烷基化、 还原及氨基甲基化,首次高产率合成了1.3.二(乙氧基甲基).5.Ⅳ,Ⅳ二甲氨基.6.甲基
尿嘧啶(5),并对其化学结构进行了表征.
关键词 1,3.二(乙氧基甲基)一5.N,N-~--甲氨基一6一甲基尿嘧啶;1.3.二(乙氧基甲基).5.氨基一6.甲基尿嘧啶;5.硝基.6一甲基
尿嘧啶
Synthesisof1,3-(Diethoxymethy1)-5-~IN-dimethylamino-6-
methyluracil
MA,Xiao·Yan W ANG,Rui·Ping LI,A ·M in CHEN,Yan—Li
WANG,Xiao.W ei ZHAN G,Zhi.Li LIU,Jun.Yi,,
DepartmentofChemicalBiology,SchoolofPharmaceuticalSciences,PekingUniversity,Bejiing100083)
(StateKeyLaboratoryofNaturalandBiomimeticDrug,PekingUniversiyt,Beifing100083)
cSchoolofChemicalBiologyandPharmaceuticalSciences,CapitalUniversiyt,Beijing100069)
Abstract Anewpracticalapproachtoprepare1,3··(diethoxymethy1)·5·N··,N-dimethylamino-6·m··ethyluracil
(5)hasbeenrealizedfrom6-methyluracil(1).Compound5isakeyintermediatematerialinthesynthesisof
HIV·1RT andmethionine synhtase inhibitors.6-Mehtyluracil (1)reactedwiht HNO3P·205giving
5n·itro·6m·ehtyluracil(2),whichalkylatedatNl,Ⅳ throughreactionwithehtoxymethylchloridetogive3.
Compound3washtenreducedthroughrteatmentwiht HCOON~ P··d/CnadhtederivedC·5·aminogroup
reactedwiht CH3Itoconvertintocompound5ingoodyield.
Keywords 1,3·(diehtoxymehty1)一5N·,N-dimehtylamino6·一m
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