1，5-苯并二氮杂革的合成及其生物活性研究.pdfVIP

维普资讯 2008年第28卷 有 机 化 学 Vb1．28．2oo8 第2期，317~320 ChineseJourn~ofOrganicChemist No．2．3l7～32O · 研究简报 · 1，5．苯并二氮杂革的合成及其生物活性研究 刘进兵 林崇懒 万一千 宋化灿木 (中山大学化学与化学工程学院 广州 510275) 摘要 采用两种方法：以三氧化铝为载体邻苯二胺与查尔酮为原料的无溶剂合成法和以PPA(多聚磷酸)为催化剂邻苯 二胺与苯乙酮的一锅合成法，合成了1,5一苯并二氮杂革，产物收率为53．7％~74．5％．通过 。HNMR，。CNMR，MS，IR， 元素分析等手段对所合成的化合物进行了结构确定，并测试了它们对菌和乙酰胆碱酶的抑制活性． 关键词 苯并二氮杂革；合成；生物活性 SynthesisandBioactivitiesof1，5-BenzOdiazepineDerivatives LIU，Jin—Bing LIN，Chong—Lan WAN，Yi．Qian SONG，Hua--Can木 (SchoolofChemistryandChemicalEngineering，SunYat-SenUniversity，Guangzhou510275) Abstract 1．5-Benzodiazepinederivativesweresynthesizedbytwodifferentmehtods：htereactionofchal- conewihtl benzene．1．2一diaminein aluminum oxideundersolvent--freeconditionsandone-potreactionof substituted-acetophenoneswiht benzene一1．2--diamineinhtepresenceofPPA l~polyphosphLoricacid)ascata- lystwiithhteyieldsof53．7％～73．57％．rnleywerecharacterizedbyH R，℃ R_MS， spe~,ctranad elementalna aly,sisandevalu~atedagainstbacteriana dacetylcholinesterase． Keywords benzodiazepine；synhtt,esis；bioactivities 苯并二氮杂革类化合物在医药领域中有着广泛的 1 实验部分 应用 [1~4】，如抗惊厥、抗抑郁 、抗焦虑、止痛 、镇静 1．1 仪器与试剂 等 【1】．虽然近 30年来只有一种苯并二氮杂革类药物问 世，但是有关这个领域的研究非常活跃，主要是围绕合 核磁共振仪 Mercury—Plus300(美国 VARIAN)；质 成新的苯并二氮杂革类化合物，以期能找到高活性新药 谱仪 LCMS．2010A,(日本岛津)；元素分析仪 VarioEL(德 物 卜“】．另外 1，5一苯并二氮杂革也可以作为合成稠环的 国Elementar)；熔点仪WRS一1B数字熔点仪(上海精密科 原料，如三唑类苯并二氮杂革 l【叫训、嗯二唑类苯并二氮 学仪器有限)，未校正；红外光谱分析仪VECTOR22(德 杂革H【】、嗯嗪酮类苯并二氮杂革 妇【】、呋喃类苯并二氮杂 国BRUKER)．合成所用的试剂为分析纯或化学纯试剂， 革 l【l5】等．我们以两种不同方法，即以三氧化铝为载体， 柱层析用硅胶为青岛海洋化工厂产品． 邻苯二胺与查尔酮为原料的无溶剂合成法和以 PPA(多