2-（对甲基苯基）-3-（对硝基苯基）-5-（2,4-二磺酸苯基）-2H-四唑单钠盐的合成与表征.pdfVIP

维普资讯 第 3O卷第 2期 高卫民等 ：2．(对 甲基苯基)．3．(对硝基苯基)-5一(2，4．二磺酸苯基)-2H-…… 135 化学试剂，2008，30(2)，135—136 2．(对 甲基苯基)．3．(对硝基苯基)．5．(2，4．二磺酸苯基)．2H． 四唑单钠盐的合成与表征 高卫民，王明亮 (东南大学 化学化工学院，江苏 南京 211189) 摘要：以苯甲醛．2，4-二磺酸钠为原料，经与对硝基苯肼反应生成苯甲醛．2，4-二磺酸钠对硝基苯腙后与对甲苯胺重氮盐偶 合生成甲躜中间体 ，再用氯气氧化得到标题化合物，其结构经uV、IR、HNMR确证。 关键词 ：四氮唑盐 ；水溶性 ；合成 ；生物还原 中图分类号：0626 文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2008)02-0135．02 四唑盐类化合物的氧化还原电势与生物系统 作溶剂，TMS为内标)；IR．435型红外光谱仪(日本 中的氧化还原电势值相近，能够在细胞脱氢酶等 岛津公司)；Lambda20型紫外 可见分光光度计(美 生物系统作用下被还原成深色甲媵类化合物，因 国PerkinElmer公 司)；上海 2K．82A 型真空 干 而被广泛用于测定细胞脱氢酶活性L1。J。目前实 燥箱。 ， 用化的四唑盐均是不溶于水 的，生成 的甲媵附着 苯甲醛．2，4．二磺酸钠为工业 品，含量 80％； 于细胞壁上给定量测定酶活力带来困难 ，因而设 其他试剂均为市售分析纯或化学纯。 计合成水溶性四唑盐L4l5J成为 目前重要的研究方 1．2 苯 甲醛．2，4．二磺酸钠对硝基苯腙 (2)的 向之一。本文设计合成出一种新结构四唑盐 2． 合成[] (对 甲基苯基)．3．(对硝基苯基)．5．(2，4．二磺酸苯 在三 口瓶中加入 10．0g(O．0653oto1)对硝基 基)．2H-四氮唑单钠盐 ，具有可溶于水的特点，其 苯肼和 300mL甲醇，加热搅拌至回流溶解 ，降温 合成路线为 ：用苯 甲醛．2，4．二磺酸钠与对硝基苯 到50℃，把 25．4g(含量 80％，0．0653oto1)的苯甲 肼反应生成苯 甲醛．2，4．二磺酸钠对硝基苯腙 醛．2，4一二磺酸钠缓缓加入到上述对硝基苯肼溶 (2)，再和对甲苯胺 的重氮盐(3)偶合得到中间体 液中。温度保持在50℃继续搅拌 2h，过滤 ，用少 甲媵 (4)，用氯气氧化甲媵 (4)得到 目标产物 2-(对 量 甲醇洗涤 ，以 I，(乙醇)： (水)=2：3的混合溶 甲基苯基)．3．(对硝基苯基)．5．(2，4．二磺酸苯基)． 剂重结 晶，真空干燥 ，得到24．4g橙红色固体 (2)， 2H．四氮唑单钠盐(I)。3步总收率为 32％。 收率 83．8％(文献L4J值 ：72％)，m．P．300℃。 CHO 1．3 对甲苯胺重氮盐(3)的合成L6J s Na 丫NHNH： 将2．3g(O．022oto1)对甲苯胺和 10mL水加 U + N人 I 入到三 口瓶 中，搅拌下加入 6mL浓盐酸 ，冷却至 SO3Na 0℃左右滴加 1．6g(O．023oto1)亚硝酸钠的水溶液 ， N] 10mL，控制温度在0℃左右 ，加完继续在 0℃搅