空穴传输材料TTB的合成及其在有机光导体中的应用.pdfVIP

维普资讯 708 助 材 斟 笙箜 塑 !鲞 空穴传输材料 TTB的合成及其在有机光导体中的应用’ 吴安树 ，李祥高，王世荣，薛金强 (天津大学 化工学院精细化工系 ，天津 300072) 摘 要 ： 以对 甲苯胺的 自身缩舍反应制备 4，4 二 甲 H—《： H2+HzN_—《：CHaCaCyAICI3)H~—《： H—《： c (2l 基二苯胺 ，收率为 50．28 ；再与 4，4’一二碘联苯经鸟 尔曼反应合成 了N，N，N’，N’一四(4一甲基苯基)一E1，1 联苯]一4，4’一二胺 (TTB)，收率为 84．56 。通过紫外 吸收光谱、红外吸收光谱、质谱 、高效液相色谱 以及元 素分析对产物 的组成和结构进行 了鉴定。用合成的 2 实 验 TTB作为空穴传输材料制成功能分离型有机光导体， 测得其静 电特性数据为 V0一 一860V，VR=一50V， 2．1 主要原料及仪器 EI／2—0．31x．S。实验证 明TTB是一种性能优 良的空 对 甲苯胺 ，AR，亭新化学试剂厂；对 甲碘苯 ，CP， 穴传输材料 。 上海市精细化工研究所；4，4 二碘联苯，CP，南京师范 关键词 ： TTB；4。4’一二 甲基二苯胺 ；合成 ；空穴传输 大学；联苯胺，AR，北京市东环联合化工厂。 材料 ；有机光导体 Perkin-Elmer2400C 元 素 分 析 仪，BI()IRAD 中图分类号 ： 0655 文献标识码 ：A FIS3000型红外光谱仪 (KBr压 片)，ThermoSpec— 文章编号：1001—9731(2005)05—0708—03 tronicHerXLos7型紫外光谱仪，Agilent1100型高效 液相色谱仪 ，FINNIGANLCQAdvantage型质谱仪。 1 引 言 2．2 4。4 二甲基二苯胺的制备[4] 空穴传输物质是有机光电转换器件的重要组成部 在装有聚四氟乙烯搅拌器 、温度计 、回流冷凝器和 分，可应用于电致发光器件、有机光导器件等的制备与 氮气导人管的100ml四口瓶中，加入 7．0ml的1，2，3， 工业生产中。空穴传输物质主要有腙类、吡唑啉类、小 4，一四氢萘，11．4g(0．107mo1)对 甲苯胺，在氮气保护 分子杂环类、苯 乙烯基三苯胺和联苯基三苯胺类衍生 下，加入 3．2g(0．029mo1)无水氯化钙，3．9g(0．029 物。烷基取代的三苯胺类化合物在溶剂中的溶解性及 mo1)无水三氯化铝，加热升温到 210℃，并在 210～ 与树脂的相容性 良好 ，且传输效率高，是 目前成功应用 220℃之间反应 12h。自然冷却到室温 ，加入 1OOml石 于工业生产中的重要空穴传输材料[1]。N，N，N’， 油醚，搅拌约 20min，过滤除去不溶物，旋转蒸发浓缩 N’一四(4-甲基苯基)一[1，1’一联苯]一4，4’。二胺是这类化 有机相 ，将浓缩后 的有机相在一1O℃下过夜 。过滤 ，减 合物的典型代表 ，据文献E3-1报道 ，一般采用 Ullmann 压干燥，得到 白色晶体 5．3g，收率 5O。289，6。 缩合的一步法合成，如反应式 (1)： 2．3 TTB的制备 在装有水分离器、冷凝管、氮气导人管和电动搅拌 。 №Ⅷ 一 的 100ml四口瓶中加人 20ml二 甲苯，通人氮气，搅拌 下依次加入 5．3g(0．027m