基于(5S)-5-烷氧基-3，4-二卤-2(5H)-呋喃酮的a-氨基酸衍生物的合成研究.pdfVIP

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2017-09-04 发布于安徽
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基于(5S)-5-烷氧基-3，4-二卤-2(5H)-呋喃酮的a-氨基酸衍生物的合成研究.pdf

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中国化学会第三届全国分子手性学术研讨会 The 3rd onMolecular inChma Symposium Chirality 基于(5S)．5一烷氧基．3，4．二卤．2(5I-i)．呋喃酮的仅．氨基酸衍生物的合成研究谭越河口宋秀美6李建晓口杨凯口傅建花口洪文坤口汪朝阳‘一 (4华南师范大学化学与环境学院广州510006) (6湛江师范学院化学与材料研究中心，广东高校新材料工程技术开发中心，湛江师范学院化学科学与技术学院湛江524048) 摘要在氢氧化钾作用下，没有进行基团保护的a．氨基酸作为亲核试剂，能直接与手性的(5s)-5．烷氧基．3,4- 二卤·2(5m-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成．消除反应，合成了15个新化合物。通过旋光度、UV-Vis、 IR、1HNMR、uC NMR、MS、元素分析和X射线单晶衍射等表征方法，确定了新化合物的化学结构和绝对构型。关键词(5S)-5-j完氧基-3，4卤-2(510-I呋喃酮；a．氨基酸：迈克尔加成；串联反应 onthe ofSomea-AminoAcidDerivatives Study Synthesis Based TAN，Yue—HeSONG，Xiu-Mei LI，Jian-XiaoYANG，KaiFU，Jian-Hua HONG，Wen-Ktm，WANG，Zhao-Yang奎 (Schoot andEnvironment,SouthChinaNormal ofChemistry University,Guangzhou5／0006) AbstractFive a-amino reactedwith unprotected acids，serving嬲nucleophiles，weredirectly inthe of to 1 (5s)-5·-alkoxy··3,4·dihalo-5H—furan-2-one 5 presencepotassiumhydroxidegive new andabsolute chemicalstructures ofthenew compounds．The configurationscompounds wereconfn-medvia rotation，Uv．Vis，IR,1HNMR,”CNMKMS，elementaland analysis diffraction． X—raysinglecrystal Keywords(5s)-5一alkoxy一3，4-dihalo-5H·furan-2-one；iI-aminoacid；Michael addition；tandem reaction 各种a．氨基酸砌块在有机合成方法学[L21、含氮杂环合成13,41、不对称合成【5】、药物分子设计[6-101、分子识别fIl’12