2013-2014学年高中化学鲁科版选修五同步辅导与检测课件：1.3 烃.pptVIP

3．氧化反应 (1)苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。 2 ＋15O2 12CO2＋6H2O (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 4．苯的同系物的化学性质 苯在同系物中，既含 ，又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质，不完全是苯和烷烃的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基的H变活泼了，烷烃基易于被氧化；反之，侧链对苯环也有影响，使苯环上的氢原子变得活泼了，比苯易发生取代反应。 (1)苯环的性质的改变 由于烃基对苯环的活化作用，使苯环的活泼性增强，取代反应更容易发生，如： 注意：产物为2,4,6-三硝基甲苯，又叫“TNT”，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇到引爆剂，易爆炸。 (2)烃基的性质改变 烃基对苯环有活化作用的同时，苯环对烃基也有活化作用。例如： 注意：①苯的同系物若能被KMnO4(H＋)溶液氧化，则侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子。无论侧链—CnH2n＋1(n≥1)中碳原子数多少皆被氧化为—COOH。 ②苯不能被KMnO4(H＋)溶液氧化，苯的同系物(侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色。利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( ) A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸性KMnO4溶液 D.在空气中点燃 解析：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。 答案：C 点评：对苯和苯的同系物的性质易混淆。由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。在鉴别有机物时，因性质把握不好易出错。 间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴可表示为(虚线所示) 邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置，下同)，间二甲苯 ，对二甲苯 。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。 答案：C 点评：苯的同系物的同分异构体的考查一般是书写其同分异构体或同分异构体种数的判断。解此类题要注意以下几点：①邻、间、对位的判断；②等效氢的判断；③苯环上的氢原子与侧链氢原子的区别等。 1．①丁烷、②2-甲基丙烷、③戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是(　　) A．①＞②＞③＞④＞⑤　　B．⑤＞④＞③＞②＞① C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③ 解析：解答本题的关键是根据烃的名称准确判断烷烃的碳原子和支链数目。对于烷烃而言，所含C原子数越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即|③、④、⑤|＞|①、②|；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多、沸点越低，即①＞②，③＞④＞⑤。 答案：C 2．进行一氯取代反应，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 解析：解答本题时，首先必须明确，烷烃在发生光卤代(取代)反应时，原则上烷烃分子中的每个碳原子上的氢原子都能被取代，因而其取代产物是很复杂的，其次应了解由于不同的异构体的沸点各不相同，要得到三种沸点不同的一卤代烷，必须在题给烷烃中应含有三种不同类型的氢原子。这样我们只须分析题给4个选项中不同类型的氢原子有几种即可确定出答案。 答案：D (3)作有机溶剂。 4．举例 (1)键线式结构 如： β-胡萝卜素 (2)结构简式 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 油酸(9-十八碳烯酸) CH3(CH2