溶剂效应对1，8-萘啶衍生物荧光性质的影响.pdfVIP

第29卷 第2期 高 师 理 科 学 刊 V01．29 No．2 2009拄 3月 JournalofScienceofTeachers CollegeandUniversity Mar． 2oo9 文章编号：1007—9831(2009)02-0067—04 溶剂效应对 1，8一萘啶衍生物荧光性质的影响 李俊莉，陈吉书，侯能邦 (曲靖师范学院 化学与化学工程学院，云南 曲靖 655000) 摘要：合成了3个含不同取代基的羟基一1，8一萘啶衍生物，并使用质谱、核磁、红外等方法确定 其结构．在不同极性的溶剂中测定紫外一可见吸收光谱和荧光发射光谱．结果发现，当化合物含 有不同取代基时，溶剂效应会使化合物的荧光光谱发生改变． 关键词：取代基；萘啶；光谱；溶剂效应 中图分类号：0626．32 文献标识码：A 许多化学过程都是在溶液中进行的，受到溶液环境效应的影响，其中溶剂效应是环境效应的较大组成 部分，尤其在生物体系中的溶剂效应对生命过程有重要的影响和作用，例如基因的转录、酶的催化过程以 及通过分子信使传递分子信号等．且很多研究都表明，分子在溶液中的性质，无论是构象、几何构型、电 子结构，还是其稳定性和光谱性质都会发生不同程度的变化，甚至有的溶剂还会通过氢键作用直接参与溶 质分子的反应中”．所以在研究分子的性质和反应时研究溶剂效应有重要意义，能够更真实地反应分子的 行为． 1，8一萘啶类化合物及其配合物以其丰富多彩的性质以及在材料科学、生命科学等领域的巨大应用潜 力 日益成为科研关注的焦点．在萘啶环上引入给电子基一OH，由于羟基的影响，化合物在药理及配位性能 上会出现新的性质．曾有报道羟基萘啶在被HIV一1整合酶感染的细胞中可作为新型的抑制剂，并可作为优 良的腺体接受器，具有独特的抗菌、消炎、抗病毒活性；在与金属发生反应时，也能产生新的配位形式和 新的金属配合物 羽。该类化合物良好的光物理和光化学性质，有广阔的应用前景． 本文以羟基 1，8一萘啶为基体，合成了3个带不同取代基的羟基萘啶衍生物，并利用uV—Vis吸收光谱 和荧光光谱，比较了当苯环上带有不同取代基时，化合物在不同有机溶剂中紫外吸收光谱和荧光光谱的变 化情况，探索了化合物的微观结构与其所处微环境之间的某些关系． 1 实验部分 1．1 实验仪器与试剂 xF-4型显微熔点仪 (温度计未校正)；BRUKERAVANCEDPX-400核磁共振波谱仪；FINNIGAN4021C 型EI质谱仪；PERKINELMERSpectrumBXFT—IRSystem，KBr压片；HITACHIF-4500荧光光谱仪； HITACHIU一3010紫外一可见光谱仪． 2，6一二氨基一吡啶 (ACROS公司)；乙酰丙酮 (上海试剂一厂，化学纯)；苯甲醛 (天津化学试剂有限 公司，分析纯)；对羟基苯甲醛 (上海试剂一厂，化学纯)；对硝基苯 甲醛 (北京金龙化学试剂公司，化学 纯)；柱层析用硅胶 (ZCX一Ⅱ型，青岛海洋化工集团公司)；所用溶剂均为分析纯．所用光谱测试试剂均按 标准方法处理． 1．2 化合物的制备与鉴定 收穑 日期：2008一ll一27 基金项 目：云南省教育厅科学研究基金资助项 目(06YO47A) 作者简介：李俊莉 (1979一)，女，云南玉溪人，讲师，硕士，从事有机金属光化学研究．E—mail：lijli3@163．corn．cn 高 师 理 科 学 刊 第 29卷 1．2．1 合成路线 cH3 乙酸酐 ，N … 回流24h H H。 R’ R’=一H，-0H，一N()2 1．2．2 7一羟