乙酰苯胺的制备52837.pptVIP

项目三 乙酰苯胺的制备 第一组 组长：耿芳 组员：李鸿程、潘理想、张寓弛 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1.掌握制备乙酰苯胺的道理和方法，在试验的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固体的操作方法。 2.学会固体有机有机物的过淋，溶解，重形成晶体和干燥等醇化技能，同时掌握分馏道理及分馏装配的安装。 二、乙酰苯胺的物化性质 CAS: 103-84-4 分子式： C8H9NO 分子质量： 135.16 沸点： 304℃ 熔点： 111-115℃ 中文名称： N-乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺；退热冰；乙酰苯胺；苯基乙酰胺；N-苯（基）乙酰胺 英文名称： N-Phenylacetamide；Acetanil； Acetanilide；Antifebrin； Acetylaniline；N-phenyl-Acetamide；n- phenyl-acetamid；acetamidobenzene； acetanilid；acetic acid anilide 性质描述： 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。在水中再结晶析出呈正交晶片状。熔点114.3℃，沸点304℃，相对密度1.2190 （15、4℃），闪点173.9℃，自燃点546℃。略有苯胺及乙酸气味。微溶于冷水，溶于热水；甲醇；乙醇；乙醚；氯仿；丙酮；甘油和苯等。碱性很弱。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。可燃，无臭。在空气中稳定，呈中性。 三、工业生产方法 1、苯胺经乙酸乙酰化 由苯胺经乙酸乙酰化而得，生产中大多采用冰醋酸作为酰化剂，在较高温度下进行较长时间的回流。C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O 步骤 将苯胺和碳酸钠水溶液混合，在搅拌下滴加醋酐，加完后冷却，过滤，冷水洗涤，干燥的粗品，用水重结晶即得产品。苯胺和醋酸的配料比为1：1.33（摩尔比），碳酸钠的用量应恰好中和反应中生成的乙酸。本法收率为90%。 生产厂家：吉林市制药厂，上海人民制药厂，四川长寿化工厂，东北制药总厂。 2、微型法 采用苯胺和乙酸酐、冰乙酸、活性炭在常温下制备和提纯乙酰苯胺最为简便有效.但需解决三个问题：(1)苯胺与乙酸酐制备乙酰苯胺时，可能发生进一步的取代反应，伴有副产物二乙酰胺衍生物[ArN(COCH，)：]生成；(2)常温过滤时，溶液遇滤纸上、漏斗中的水，易形成结晶而导致堵塞；(3)酰化反应产生的乙酸以及加入的冰乙酸，在过滤过程中对环境造成的污染。为解决以上问题可从试剂的用量、过滤的方法与时间等予以控制，具体如表所示。 设计实验中问题成因分析及解决方案 3、微波法 将25 mmol(2．33g)新蒸馏的苯胺50mmol(5．10g)乙酸酐及少许锌粉(约0.03g)，依次加入50mL圆底烧瓶中，混匀后与微波反应回流装置对，设置微波辐射功率为750w，时间为35min，启动波炉．辐射完毕，冷却，将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，即析出白色结晶，冷却后抽滤，在约80℃下干燥．称重，产率90％～95％．必要时可用水重结晶． 微波加热不同于常规加热，它是微波能直接作用于介质分子，是直接加热，具有加热迅速、受热体系均匀、热效率高，便于控制，产品质量高等特点．微波加热将是取代目前许多既耗能、又费时，造成环境污染等传统方法的一项新技术．从绿色化学的原理出发，应尽可能少地使用能源，而微波加热技术从热效率和经济效益上考虑正符合这一要求． 相应的化学反应方程式 1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应，一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率：CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O 2、乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl 3、3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH 此外还可用其它羧酸衍生物（如乙酸乙酯等）的氨解制备，但都不大常用。 成本比较 工业化生产的只有一种方法即苯胺乙酸乙酰化法，其它的几种现在是实验室制法。苯胺乙酸乙酰化每生产1t乙酰苯胺消耗： 苯胺（99%） 690Kg （工业级） 冰醋酸 500Kg（工业级） 苯胺价格 9610元/t 冰醋酸价格 285元/t 生产成本：0.690×9610+0.500×285=6773.4元 质量产