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苯甲酸的制备
实验目的
掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。
实验原理
烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。
反应式：
仪器和药品
仪器：250mL四口瓶、滴液漏斗、温度计、回流冷凝器、搅拌装置。
药品：甲苯2.3g（2.7mL,0.025mol）、高锰酸钾8g(0.051mol)、二乙二醇二甲醚0.16g(4～5滴)、浓盐酸、亚硫酸氢钠、甘油。
实验步骤
于250mL四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。将8g高锰酸钾、0.16g（4～5滴）二乙二醇二甲醚及100mL水依次加到四口瓶内，再将2.7mL甲苯倒入滴液漏斗中。在搅拌下回流，温度保持80～90℃，在此温度下慢慢滴加甲苯，控制滴加速度使其在30min内加完。滴加完毕，回流2.5h。反应完毕，停止加热，在搅拌下，慢慢滴加少量甘油（约3～4mL）【注1】，使紫色消失。抽滤，滤去二氧化锰沉淀。溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠，使其褪色。无色溶液浓缩至50mL,冷却至室温。然后用浓盐酸酸化，析出的白色晶体进行抽滤，干燥。若需要得到纯产物，可在水中进行重结晶【注2】。
纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。
检验与鉴别
熔点仪鉴定 用熔点仪测定制备苯甲酸的熔点，与标准值比较，两者一致，可认为是苯甲酸。
注释
【注1】甘油作为还原剂，反应较激烈。要慢慢地滴加至紫色消失。
【注2】苯甲酸在100g水中的溶解度为：
温度/℃ 4 18 75 溶解度/g 0.18 0.27 2.2
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