有机合成(上课用).pptVIP

三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 ——多步反应一次计算 【学与问】 探讨学习 6、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式： * 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 有机合成是有机化学中最令人瞩目的领域，在工业、农业和科学研究等方面都有广泛的应用。目前人类已知的有机化合物中大多数是合成得到的，世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。在一个世纪里，人类在自然界周围创造了一个新的“自然界”。 20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件： 1912年，格林尼亚试剂开创有机金属在各种官能团反应中的新领域 1928年，狄尔斯和阿尔德发现双烯合成 1950年人工合成生物分子、甾体(1928)、抗坏血酸(1937) 、生物碱(1947) 、多肽(1955) 1984年梅里菲尔德发明固相多肽合成法 1990年柯里提出“逆合成分析法” 一、有机合成的过程 1、定义： 有机合成是利用简单、易得的原料， 通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、意义： ?可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足 ?可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美 ?可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 4、有机合成的过程 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线 5、有机合成的原则、方法、步骤（学案第一点） 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 3、有机合成的关键（任务） ①目标化合物分子骨架的构建 ②官能团的转化和引入 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 苯 环 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 各类烃及衍生物的主要化学性质 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入的C=C三法： 卤代烃消去HX、醇消去H2O、 C?C部分加氢 引入卤原子三法： 烷基或酚X2取代、C=C加成HX或X2、醇HX取代 引入的-OH四法： 卤代烃水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 引入的-CHO的方法有： 醇的催化氧化；C=C被KMnO4氧化；炔的水化 引入-COOH的方法有： 醛的氧化；酯的水解；醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 碳链增长的途径：烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛酮与HCN加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等 碳链缩短的途径：烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等 扩展（参见学案）： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH2-CH ] n Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 或者课本69页 思考：如何实现转变？ 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH C