有机合成-甘南二中.pptVIP

如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 课堂演练 产率计算——多步反应一次计算 四、有机合成遵循的原则 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 绿色化学 绿色化学的研究者们总结出了绿色化学的12条原则，这些原则可作为实验化学家开发和评估一条合成路线、一个生产过程、一个化合物是不是绿色的指导方针和标准。 　　●防止污染优于污染形成后处理。 　　●设计合成方法时应最大限度地使所用的全部材料均转化到最终产品中。 　　●尽可能使反应中使用和生成的物质对人类和环境无毒或毒性很小。 　　●设计化学产品时应尽量保持其功效而降低其毒性。 　　　　 ●尽量不用辅助剂，需要使用时应采用无毒物质。 ●能量使用应最小，并应考虑其对环境和经济的影响，合成方法应在常温、常压下操作。 ●最大限度地使用可更新原料。 ●尽量避免不必要的衍生步骤。 ●催化试剂优于化学计量试剂。 ●化学品应设计成使用后容易降解为无害物质的类型。 ●分析方法应能真正实现在线监测，在有害物质形成前加以控制。 ●化工生产过程中各种物质的选择与使用，应使化学事故的隐患最小。 当你在这个社会中处于不同的身份时，你对有机合成有什么样的认识？ * * 第四节 有机合成 制作团队：甘南二中 太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。 航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。 3000万元人民币 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 3.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 4.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有： @ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化 基础原料 辅助原料 副产