医用化学 教学课件 作者 邱承晓谢美红 主编 第十四章 含氮有机化合物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第十四 含氮有机化合物 学习目标 一、胺的结构、分类、命名和主要性质 （一）胺的结构 胺是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。 注意：“氨”、“胺”、“铵”字的用法是不同的。“氨”用来表示“NH3”及“NH3的基团”。“胺”用来表示氨的烃基衍生物，如甲胺（CH3NH2）；而“铵”是用来表示NH4+或其中的氢被烃基取代后的产物，如卤化铵（NH4Cl）、季铵碱(R4N+OH-)、季铵盐(R4N+X-)。 2．氮原子上连有两个或三个烃基的胺，在“胺”字前加上烃基的名称和数目。 （1）如果所连烃基相同，用数字“二”或“三”表示烃基的数目。 课堂练习 （四） 胺的性质 2、胺的化学性质 胺与氨相似，氮原子上都具有孤对电子，所以它们的化学性质有相似之处。 脂肪族胺中仲胺碱性最强，伯胺次之，叔胺最弱，并且它们的碱性都比氨强。其碱性按大小顺序如下： 课堂练习 写出下列化合物结构式并按碱性由强到弱排序： 二苯胺、氨、丙胺、三丙胺、二丙胺、苯胺 （2）与亚硝酸的反应 胺可与亚硝酸反应，不同的胺各有不同的反应产物和现象。 由于亚硝酸不稳定，在反应中实际使用的是亚硝酸钠与盐酸的混合物。 NaNO2+HCl=HNO2+NaCl 伯胺与HNO2反应: 脂肪伯胺与亚硝酸反应能定量地放出氮气，可用于脂肪胺和其他有机化合物中氨基的测定。 仲胺与HNO2反应: 脂肪仲胺或芳香仲胺与亚硝酸作用都生成N-亚硝基胺。 二、苯胺 苯胺是最简单的也是最重要的芳香伯胺。 与溴水的反应： 三、季铵盐和季铵碱 氮原子上连有四个烃基的离子型化合物，称为季铵类化合物。季铵类化合物分为季铵盐和季铵碱。 （一）季铵盐 结构式为：[R4N]+X- 季铵盐是离子型化合物，为结晶性固体，易溶于水等极性溶剂，不易溶于非极性溶剂。 季铵盐的命名原则与“铵盐”的命名相似，将负离子和烃基名称放在“铵”字之前。 [(CH3)4N]+Cl- [(CH3)3N(C2H5)]+Br- 氯化四甲铵 溴化三甲基乙基铵 (二)季铵碱 结构式为：[R4N]+OH- 季铵碱是强碱，碱性与NaOH和KOH相近。四个烃基可以相同，也可以不同。 季铵碱也是离子型化合物，为结晶性固体，易溶于水，不易溶于非极性溶剂。 季铵碱的命名和“碱”的命名相同。 [(CH3CH2)4N]+OH- 氢氧化四乙铵 [HO-CH2CH2-N(CH3)3]+OH- 氢氧化三甲基-2-羟基乙铵（胆碱） 第二节 酰胺 ２．氮原子上连有取代基的酰胺，将取代基的名称写在“某酰胺”之前，并以“N”或“N，N”表示该取代基是连接在氮原子上。例如： 二、尿素 （三）尿素的用途 尿素是含氮量很高的氮肥。也是合成某些药物的原料。药用尿素注射液对降低颅内压及眼内压有显著疗效，可用于治疗青光眼和脑外伤引起的脑水肿等疾病。 本章小结 课堂练习 1．下列属于伯胺的是： ( ) A．乙胺 B．二甲胺 C．三乙胺 D．N-乙基苯胺 2．能与苯胺反应生成白色沉淀的是: ( ) A．盐酸 B．溴水 C．乙酰氯 D．亚硝酸 3．甲胺的官能团是: ( ) A．甲基 　　B．氨基 C．亚氨基 D．次氨基 4．氨、甲胺、苯胺三者碱性相比较，由强到弱排列正确的是: ( ) A．甲胺、氨、苯胺 B．甲胺、苯胺、氨 C．苯胺、氨、甲胺 D．氨、苯胺、 尚辅网 缩二脲不溶于水，但能溶于碱。缩二脲溶于碱后，加入少量的稀CuSO4溶液，呈现出紫红色。这个颜色反应称为缩二脲反应。可利用这一反应鉴定尿素。 凡分子中含有两个或两个以上的酰胺键（肽键）的化合物，如多肽、蛋白质等，都能发生缩二脲反应。 肽键的结构为： 尚辅网 尚辅网 1．氮原子上没有烃基的简单酰胺 ２．氮原子上连有取代基的酰胺 尿素 性质 含氮有机化合物 分类 胺 结 构 1.根据胺分子中氮原子所连烃基种类不同分 2．根据胺分子中与氮相连的烃基数目不同分 3．根据分子中氨基的数目分为一元胺和多元胺 碱性，与亚硝酸的反应 1