有机化学 教学课件 作者 付建龙李红 主编 第七章 芳烃.pptVIP

尚辅网 尚辅网 尚辅网 通常萘的烷基化反应产率较低，但下列反应具有实用价值： 烷基化反应 尚辅网 B．氧化反应 不同的氧化条件，得到不同的氧化产物。 氧化反应总是使电子云密度较大的环破裂： 尚辅网 C．还原反应 采用Brich还原，得到1,4-二氢萘，它有一个孤立双键，不被进一步还原： Brich还原——用金属钠在液氨和乙醇的混合物中进行还原。 在强烈条件下加氢，可得到四氢化萘或十氢化萘： 以上的反应说明苯环有特殊的稳定性！ 尚辅网 (丙) 萘环上二元取代反应的定位规则 通过下列实例来说明萘环上的亲电取代反应规律。 尚辅网 例3： 尚辅网 7.10 芳香性和非苯芳烃 芳香性的三个标志： ①易进行亲电取代反应，不易加成、氧化，具有特殊稳定性； ②氢化热或燃烧热表明其有离域能； ③核磁共振谱中有环流效应。 苯、萘、蒽、菲都含苯环，都有多个p轨道肩并肩形成的离域的大π键，都有芳性； 而环丁二烯和环辛四烯却化学性质活泼，不具有芳香性。 问题：有芳香性的化合物一定要含有苯环吗？ 答案：不一定!! 尚辅网 平面结构的环状离域体系，如果其π电子数符合休克尔(Hückel)规则，就具有芳香性。 7.10.1 Hückel规则 休克尔(Hückel)规则：具有平面的离域体系的单环化合物，其π