有机化学 教学课件 作者 付建龙李红 主编 第十六章 碳水化合物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第十六章 碳 水 化 合 物 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、纤维素等。常用Cn(H2O)m 表示。 如葡萄糖C6H12O6，核糖C5H10O5。 并非所有的糖的组成都符合上述通式。如鼠李糖C6H12O5。 “碳水化合物”的含义——多羟基醛酮或能水解成多羟基醛酮的化合物。 16.1 单糖 根据单糖所含羰基分为醛糖和酮糖。 根据分子中所含碳原子数目又可分为三碳(丙)、四碳(丁)、五碳(戊)和六碳(己)糖。如甘油醛(丙醛糖)，葡萄糖(己醛糖)，果糖(己酮糖)。 （2） D-(+)-葡萄糖的氧环式结构 实验事实： 尚辅网 还原糖——能与Fehling or Tollen’s发生反应的糖。 酮糖能与Fehling or Tollen’s反应的原因: 在 OH－催化下，糖发生两次烯醇式重排： 尚辅网 应用： ①鉴定糖的还原性； ②血液及尿液中glucose含量测定。 ③单糖除氧化产物糖酸外,还会有重排产物及降解产物,所以该反应无制备价值。 结论：单糖都是还原糖。 尚辅网 (B) 被溴水氧化 溴水可选择性氧化醛基，生成糖酸。 溴水（pH = 6.00）不能氧化酮基，用该反应可鉴别醛糖和酮糖。 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 尚辅网 (C) 被硝酸氧化 硝酸氧化醛基和伯醇羟基，生成糖二酸。 D-葡萄糖 D-葡萄糖二酸 尚辅网 半乳糖 半