熊果酸衍生物的合成、表征及其对癌细胞的抑制活性.pdfVIP

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2017-08-16 发布于江西
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熊果酸衍生物的合成、表征及其对癌细胞的抑制活性.pdf

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熊果酸衍生物的合成、表征及其对癌细胞的抑制活性.pdf

Vol。27 第27卷第8期应用化学 No．8 CHINESE OFAPPLIEDCHEMIS下RY 2010年8月 JOURNAL Aug．2010 熊果酸衍生物的合成、表征及其对癌细胞的抑制活性林凤屏8 邵敬伟” 杜华东8 代永超。王涛6 (4福州大学化学化工学院福州350108；5郑州博赛生物技术股份有限公司郑州) 摘要以熊果酸为母体化合物，对其3-OH和17一COOH进行结构修饰，设计合成了9个熊果酸衍生物。其结构经lR、‘HNMR和Ms测试技术确证；噻唑蓝(M1’r)比色法考察了所合成衍生物对体外人肝癌细胞HepG2 培养增殖的抑制作用，结果显示受试衍生物均对细胞增殖有一定抑制作用，且呈剂量依赖性，其中衍生物9的抑制作用最强；衍生物9与细胞作用24h后，经Hoechst33342／PI双染色，倒置荧光显微镜下观察，出现细胞凋亡所具有的高蓝色／低红色荧光图；流式细胞术检测细胞周期发现：细胞被阻滞于S期。且阻滞作用随药物浓度的增加而增强。关键词熊果酸，衔生物，合成，抗癌活性中图分类号：0629 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2010)08-0893-06 DOI：10．3724／SP．J．1095．2010．90706 熊果酸(ursolicacid，简称UA)又名乌索酸、乌苏酸，属五环三萜类化合物。以游离或与糖结合形式广泛存在于枇杷叶、熊果及白花蛇舌草等多种植物中‘¨。熊果酸具有抗HIV‘21、抗肝损伤‘3I、抗疟‘41、抗炎抑菌‘51及抗癌㈣1等多种生物活性，尤以其防癌、抗癌作用受到重视。 CoCl H．OH a ●●-●●●●●●I．t HO CONHCH2CH20H 1．n=2． 2．n=3，，．一蜀4 9 r．t．； a．CHl(CH2)。Br,K2CO”DMF’r．t．；b．anhydride／Pyr／DMAEr．t．；c．(CO)zCI，CH2CIp d．CI-12C12，Et，N，NH2CH2CH20H，r．t．；e．NaOH，CHlOH／THF,r．t． Scheme1 of 1—9