药物合成反应-缩合反应.ppt

定义：两个及两个以上有机化合物通过反应形成一个新的较大分子或同一分子内部发生分子内的反应形成新分子的反应称为缩合反应。 含活泼氢原子的化合物有：酮、醛、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚及杂环化合物 醛可以是：甲醛、三聚甲醛、多聚甲醛及活性大的脂肪醛和芳香醛 胺可以是：仲胺、伯胺及氨 机理 亲电取代反应 (90%) (95%) 用途 制备C-氨甲基化产物 Michael 加成的反应物 转化(如亲核试剂置换) 制备多一个碳的同系物 (70%) (42%) Pictet-Spengler四氢异喹啉类合成反应 ?-芳基乙胺和羰基化合物在酸性溶液中缩合生成1,2,3,4-四氢异喹啉的反应称为Pictet-Spengler反应。 是Mannich氨甲基化反应的特殊例子。 Strecker氨基酸合成反应 醛或酮用氰化钠及氯化铵处理可一步得到?-氨基腈，水解生成?-氨基酸的反应称为Strecker氨基酸合成反应。该反应是制备?-氨基酸的方便方法。 一 ?-羟烷基化反应 芳烃的?-羟烷基化 活性亚甲基化合物的?-羟烷基化 有机金属化合物的?-羟烷基化 芳烃的?-羟烷基化 在Lewis酸(如AlCl3、SnCl4等)催化下，芳烃与环氧乙烷发生Friedel-Crafts反应，生成?-芳基乙醇的反应。 活性亚甲基化合物的?-羟烷基化