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中田化工学会农药专业委员会第九届年会论文集 ·311·
N一取代毗唑甲酰基硫脲的合成及其生物活性研究
·金桂玉t春阳李林涛赵固锋任军
(南开大学元素有机化学研究所。元素有机化学臣家重点实验室天津300071)
毗唑杂环，特别是1，3-位为甲基、芳基的毗唑环以及酰基硫腺都是具有很好生物活性
的母体结构。为寻找高效、低毒的新型农药，我们以取代吡唑酰基异硫氰酸酯Ia咱为刨制
源，将其分别与脂肪胺、取代苯胺、杂环胺及磺酰胺反应，合成T22上N一取代毗唑酰基硫
脲Ⅱ，产物结构经1H瑚R、IR及元素分析所确证。合成路线如下：
码℃喀O O唑13CN心讨耐RNI-12
走 R(1a-b)
。4“。★。o∞
实验部分
l化合物I的制备
吡唑甲酰氯的40ml乙腈溶液，滴毕，室温反应34,时，过滤，并将固体用丙酮洗两次。母液
脱溶后得产品．
2化合物IIm：的制各
10retoolI的30M无水乙腈溶液．滴毕，室温反应3小时(杂环胺及磺酰胺钠需回流s4,时)，
得大量白色沉淀。过滤．得白色粉末固体．母液脱溶后得黄色固体，与上者白色固体合并，
用蹦F一乙醇一水重结晶，得白色晶体及化合物II，其物理常数及元素分析数据见表1．，
表1化台翱Il的物理常数及元素分析数据
化台物R 矿 _．p． 收事 元素分析值(计算位)
(℃) ∞ C H H、’
IIl Ph “H30BIl4 140。142 58．5 5947(59．29)4．47(4．45)l{．56(14．骗)
112 Ph rCH{渊‘ 174一176 7＆7 59．68(59．29)489(j．45) 14硝(14．56)
113 Ph o-(：ICⅫ4 176一178 87．O 53．18(5333) 324(348) 1422(13．83)
SO
lI●Php--el渊● 185—187 0 5362(53．33)328《348) ){．25“383)
¨5 Ph o-ti02c6ll, 203—205 650 5205(5199) 3．46(339) J6．95“6．85】
Ph 81 50
116 2．4吒12C6№ 176-178 8 55(4916) 3，J3(298) J3．00(12拍)
Pll 208-21027．3 49．38
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¨ Ph n一尸r 118一J20 71 4 53．35(53．48)S．2I(509) 16s0(6i．“l
1llo Ph i—Pr 154-15683．3 53．6l(53．48)4．90‘5．09)16．49(1664)
Ph n一叫 76 71．4
II“ 7p 54．St(副．77)503(546 15．94(15．97)
fIl2 Ph ‘一au 132一133 808 5450(s4．77)637(546’ 1575(15．97)
·312· 中国化工学会农药专·业委员会第九届年
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