N-苯并噻唑N%27-取代苯甲酰基特丁基肼类化合物的合成和生物活性研究.pdfVIP

中国化工学会农药专业委员会第十一届年会论丈集 N一苯并噻唑N，_取代苯甲酰基 特丁基肼类化合物的合成及生物活性研究 任叶果侯仲轲张立杰欧晓明赵利辉张承来黄明智 (国家南方农药创制中心湖南基地 长沙410007) 摘要本文报道丁苯并噻唑酰肼类化合物的合成方法．合成了此类新化合物12个，井经NMR结构确证。 经杀虫、除草、杀菌生物活性测定发现：部分化合物具有较好的杀菌和除草活性。 关键词苯井噻唑酰肼合成生物活性 由于人类对环境和自身健康的认识越来越重视，设计开发出与环境友好的高教安全的 农药品种已成为新农药创制的主流。九十年代，RhomHass公司研究开发的二芳酰肼类 昆虫生长调节荆(如：RH5992)正是符合当今害物综合防治的趋势，它不是以“杀死”为目的， 而是通过其具有类似20．羟基脱皮激素功能，调节和干扰害虫正常生理活动过程来控制害 虫的发生…【”。最近日本科学家们以RH5992为先导，在苯环侧面并上一个／L元杂环后，其 生物活性优于母体化合物{3I。由此，作者设计用稠杂环分子内碳氮双键替代二芳酰肼中的 一个羰基，合成了一系列未见有文献报道的苯并噻唑酰肼类化合物，其结构经MS和NMR 结构表征。并进行了杀虫、除草、杀菌生物活性测定。 1实验部分 l 1合成路线 l 1．1 中间体苯并噻唑特丁基肼的合成…PI ∈《pc ＼／ 爱=Ⅲ H蠢 1．1．2目际化合物的合成¨H2 黩篙恐 地／@》wHN士@‰c ＼@》耐也‰一“ 1．2合成方法 l 2．1中间体苯并噻唑特丁基肼的合成 滴加2一氯苯并噻唑17．09(0．1m01)，滴加完毕，加热回流4—6h。冷却结晶，抽滤，水洗2-3 202．204C，产率85．4％。 次，干燥得白色固体18．879(分析为同分异构体混合物)，mp 1．2．2目标化台物(1。)的合成 100ml的三口瓶中加入苯并噻唑特丁基肼(制备)l lg(O．005m01)，15ml二氯甲烷，冰水 f0005m01)／0．5ml水，滴加完毕，室温反应2h。反应液加入20ml二氯甲烷稀释，过滤 O．29 去渣，滤液水洗二次，Na2SO。干燥，脱溶，残余物经柱层析分离得产品O．739，产率43％。 其它目标化合物的合成方法与上述类似，其分析数据见表1。 2生物活·陛测定 我们对12个新化合物分别进行了500ppm盆栽杀虫(粘虫、叶蝉、蚜虫、红蜘蛛)、25ppm 中国化工学会农药专业委员会第{一一届年会论文集 ·207‘ 取代基 MSfM，E1 编号 ‘HNMR(6．ppm) 特丁基位置 R (M+) 49frll 9H 728—7 8H．AfH) I， 2．Br 403 I 70(sBu—c1 692·766(m8HArH) I 9HBu-【1 【h 65(s I 3 680·7 【、 2．OMe 65(s，9It，Bu—t)86(s．3H，OCH，) 62(m．8H．Arlt)