有机合成实验的绿色化学探索.pdfVIP

有机合成实验的绿色化学探索 曾向潮 (暨南大学化学系广东广州510632) 有机合成实验是有机化学实验的一个重要组成部分，是结合有机合成理论课所开设的实验课。通 过实验教学，使学生在掌握基础有机化学实验操作技能的基础上，经历更多的有机化合物的合成实验 训练，进一步掌握有机合成中的路线设计、合成技术和合成技巧，加深对理论课程知识的理解。有机 试剂及合成产物大多有毒、有害、易燃、易爆或有腐蚀性，极易对人体和环境造成损害，为了有效减 少有机合成实验过程中对环境所产生的污染，同时也节约材料与能源，使学生树立绿色化学意识是当 前高校有机化学实验教学改革的重点之一。我们围绕这一改革方向，在研究相关有机合成实验的基础 上，结合本校相关专业的实际情况，对有机合成实验绿色化进行了探索。 绿色化学的核心内容是“原子经济性”和“5R”原则，“原子经济性”是指生产中反应物的原子 验教学改革中，我们就是按照“绿色化学”理念的要求，通过重新修订实验教学计划，优选实验项目， 设计实验体系，在实验过程中尽可能地采用无毒(低毒)、无污染的原料、催化剂和助剂，综合利用 实验产物、使实验产物循环利用，改进实验方法，实验教学课件制作与的应用等，达到节约环保、减 少物料的使用与排放、在实验过程中逐渐渗透绿色化学的基本观，激发学生的创新思维、提高学生实 验技能、引导学生树立绿色化学思想观念和增强环境保护意识的目的。 1实验的微型化 微型实验具有处理物量少、操作简便快速、节省经费、节能环保、安全等优点，是近年来国内外 迅速发展的一种实验方法和技术。1988年国家教委、高教研究中心、北大、清华将微型化学实验列入 教学改革，国内多间高校这方面的探索与推广也做了大量的工作，并取得了较好的成绩u。41。除具有节 能环保等优点外，许多微型化学实验还有实验方式方法的创新性变革，将其应用到合成实验教学中对 于培养学生严谨的科学态度和耐心细致的工作方式、提高其在有机化学实验方面的整体操作技能也是 有意义的∞1。例如，在环己酮的合成、蒽与马来酸酐的双烯合成等实验中，我们选择了微型实验的方 法，有效地减少了对环境污染很大的含铬废水的排放和产物的后处理量，符合减量化原则。同时，也 使学生学习了新的实验技术、提高了实验技能，培养了学生认真细致的工作方式。 2合成方法的绿色化 在实验内容和合成方法的选择上体现绿色化理念，在有机合成实验教学内容进行筛选时尽量选择 采用无毒、无害的试剂和助剂进行的合成方法，以减少试剂和废物，特别是有机溶剂、废酸碱及重金 属离子对环境的污染。例如，乙酸乙酯的制备和丁二酸二丁酯的制备，用不溶于水的固体路易斯酸代 替浓硫酸作催化剂，减少产生废物的排放，同时也简化了纯化过程。内消旋3，3’一二吡咯戊烷的制备， 选择以水作溶剂的合成方法怕1，很容易地实现二取代产物的合成，提高目标化合物产率，并能避免传 统合成方法给环境带来的污染，符合拒用原则。用甘蔗渣制备羧甲基纤维素钠的实验，不但可实现废 物利用，产物还可用于制薄层板的黏合剂，达到节约资源、减少消耗的目的，也免除了实验产物的收 集处理。而在安息香的合成中选用VBl代替氰化钠作催化剂，也是合成方法绿色化的体现。 3合成路线设计的绿色化 设计组合实验，综合利用实验产物，达到实验产物循环利用，减少试剂的使用和废物的收集排放。 562 组合实验是指在有机化学实验教学过程中尽量寻找各合成实验之间的联系，通过调整实验次序，使一 个实验的产物或副产物成为下一个实验的原料，以减少传统实验教学过程中废弃物的排放，提高试剂 利用效率，符合循环使用原则。此外，在组合实验各环节中，每个部分既独立又关联，由于上一个部 分的合成产物或副产物就是下一个部分的反应物，这样对学生有更高的要求，学生必须认真对待每一 个实验步骤，细心操作，以保证下一个实验的顺利进行。这样的组合实验也培养了学生对工作的认真、 耐心和细致；再者，它涵盖了众多有机化学实验基本操作技能，使学生在实验方法和实验技能上得到 全面的训练。 结合理论课教学内容，我们设计了二苯基羟乙酸的合成、紫罗兰酮的合成、乙酰乙酸乙酯的合成、 7，7一二氯双环[4．1．0]庚烷的合成和己内酰胺的合成等有机合成组合实验Ⅲ。例如，二苯基羟乙酸的合 成，即：以苯甲醛为原料，经辅酶合成生成安息香，酸性条件下安息香经二价铜氧化转化为苯偶酰， 碱性条件下苯偶酰经分子内