有机化学A-浙江理工大学.doc

浙 江 理 工 大 学 2013年硕士学位研究生招生入学考试试题 考试科目：有机化学A 代码：926 （请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效） 给下面的结构式命名或根据名称写出相应的结构式（2×10=20分） 选择题（×10=20分） 3.符合下面条件的化合物是： 分子式：C10H12O2 IR波数/cm：3010，2900，1735，1600，1500 NMR δH/m 1.3(三重峰 3H)，2.4(四重峰 2H)，5.1(单峰 2H)，7.3(单峰 5H) 4. 需要在酸性条件下进行的反应是： A. Michael加成 B. Mannich反应 C. Reformarsky反应 D. 安息香酸重排反应 5. 不适宜用来制备纯净伯胺的反应是 A. Hoffmann烷基化 B. Gabriel合成法 C. 腈的催化氢化 D. 醛的还原氨化 8. 下列化合物不能发生醇醛缩合反应的是（自身缩合） 9. Hell-Volhard-Zelinsky试剂反应可选用的卤化试剂是： 10. 不能用NaBH4还原的化合物是 三、简答题（5×6=30分） 1、 写出下列化合物的稳定构象 2、用简便的化学方法，分别鉴定下列两组化合物 3、（1）将下列化合物按其SN2反应速率从大到小的顺序排列成序 （2）将下列化合物按其碱性由强到弱的顺序排列成序 ①吡咯 ②对甲氧基苯胺 ③甲胺 ④苯胺 ⑤对硝基苯胺 4、判断下列叙述是否正确？ 1).一对对映异构体总是物体与镜像的关系。 2).物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。 3).非手性的化合物可以有手性中心。 4).具有S构型的化合物是具有左旋（-）的对映体。 5).所有手性化合物都有非对映异构体。 6).非光学活性的物质一定是非手性的化合物。 7).如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。 8).所有具不对称碳原子的化合物都是手性的。 9).某些手性化合物可以是非光学活性的。 10).某些非对映异构体可以是物体和镜像的关系。 5、比较下列各组邻二醇的结构,哪一个不被高碘酸氧化, 为什么? 6、审视下列五个化合物的结构, 选择合适的结构回答问题: 1) (a) 的对映体是哪一个？ 2) (a)的C2差向异构体是哪一个？ 3) 五个戊糖都还原成戊五醇，哪几个戊糖还原后仍保持旋光性？ 4) 五个戊糖都氧化成糖二酸，哪些糖的氧化产物结构相同? 四、完成下面的反应（3×10=30分） 五、完成下面的合成（3×10=30分） 1、用环戊酮、丙二酸二乙酯和其他合适的有机、无机试剂制备壬二酸。 2、从不超过2个碳的原料和苯合成 . 3、用苯和不超过2个碳的原料合成 六、推论题（10分） A、B、C的分子式均为C4H8O，A、B、C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰、4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁反应然后水解得D，D为一外消旋体，不能被Sarret试剂氧化。B与溴化苯基镁反应然后水解也得一外消旋体E，E能被Sarret试剂氧化得F。C与溴化苯基镁反应然后水解得G，G有一个不对称碳原子，构型为R。推测A～G的结构， 七、推出下列反应的可能机理（10分） (1). 写出（A），（B）的结构式 (2).（A）→（B）发生了什么反应？ (3). 写出（B）→终产物这一步的反应机制 第 1 页 ，共 5 页