安息香的合成实验报告.docVIP

有机化学实验考察报告 学院：物理化学学院 班级：材料化学11-02 2012-2013学年第2学期 学号 姓名 指导教师 实验名称 安息香的合成 实验类型 综合性 实验地点 一号实验楼 实验时间 2013．06.15 实验环境 实验内容： 主要内容：安息香缩合反应一般采用具有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂，在碱下碳负离子，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒,玻璃棒，烧 杯，电热套，温度计，冷凝管(乳胶管），抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（2个）滴 管，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸活性炭，沸石 主要实验药品：VB1，乙醇，苯甲醛，10%氢氧化钠， 物理常数：安息香分子量: 212.24 沸点：212.6密度：1.31g/cm3分子量：106.12沸点：178 　　 相对密度1.0415 g/cm3 实验目的与要求： 1、学习安息香缩合反应的原理，使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至 实践操作； 2、了解维生素B1的催化原理及其优点； 3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化 学基本操作及技能； 4、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织实践能力。 设计思路: 实验反应式 实验原理 安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下， 两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作 困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅 酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操 作简单，反应条件温和、无毒且产率高，节省原料，耗时短，污染轻等特点。 其反应机理如下： 也即是一分子苯甲醛在碱的作用下，形成碳负离子，然后再与另一分子苯甲醛发 生亲核加成，生成二苯羟基酮 设计流程 50ml圆底烧瓶————————冰水浴冷却,将AB混合————————---- 60~65℃温度下搅拌反应1小时————冷却至室温，冰浴结晶过滤————95%乙醇重结晶 关键技术分析： 配制的维生素VB1、水和乙醇混合溶液及量取的10%氢氧化钠溶液要在 冰水浴中冷却; 2、反应溶液pH保持在9～10； 3、苯甲醛易氧化为苯甲酸要使用新蒸馏的苯甲醛 实验过程： 实验步骤 1、50ml圆底烧瓶中，加入0.9g维生素B1，1.8ml水和 7.5ml 95%乙醇， 摇匀溶解后，将烧瓶置于冰水浴中冷却； 2、量取2.5ml10％的氢氧化钠溶液在冰水浴中冷却,并在冰水浴下将其加 到步骤1中溶液中； 3、在上述溶液中加入5ml新蒸苯甲醛，并用10%氢氧化钠调节PH至9-10； 4、装上回流冷凝管，回流1h，水浴温度60~75℃，并磁力搅拌； 5、使反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗 涤两次； 6、将所得粗产品用95%乙醇重结晶，得白色针状晶体； 7、将所得产品干燥称量。 实验结果 实际质量5.03g 理论质量10.40g 产率(5.03/10.40)%=48.37% 实验分析 本实验生成安息香的产率较低，分析原因可能是：没有混合均匀，使其 充分反应；反应液的PH控制不当，阻碍了负碳反应中心的形成； 苯甲醛部分 被氧化；结晶不完全。 实验总结： 明白更掌握了安息香缩合反应的机理，合成方法； 本实验的合成路线设计合理，能比较充分的锻炼我们的综合实验能力设计； 有利于提高我们的实验技能，进一步熟练掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作。 学生签名： 年 月 日 评语与成绩： 教师签名： 年 月 日 参考文献[1] 邢其毅等基础有机化学[M].北京：高等教育出版社，1994 714-716 河南理工大学 物理化学学院 1 7.5ml乙醇 B2.5ml氢氧化钠 A 0.9vb1+1.8ml水ml 5ml新蒸苯甲醇，氢氧化钠调ph9~10