楝酰胺（rocaglamide）全合成研究进展.pdfVIP

维普资讯 农药学学报 2008，10(2)：I27一I35 ChineseJournalofPesticideScience · 专栏 · 楝酰胺 (rocaglamide)全合成研究进展 覃兆海 (中国农业大学 理学院，北京 100193) 摘 要 ：综述 了迄今为止文献报道 的楝酰胺 (rocaglamide，1)的全合成方法，并对每一方法反应 过程 中的立体化学问题作 了全面分析。 关键词 ：楝酰胺 ；全合成 ；杀虫剂 中图分类号：0629．9 文献标志码 ：A 文章编号：1008—7303(2008)02-0127-09 TheAdvanceon TotalSynthesisofRocaglam ide QINZhao—hai (CollegeofScience，ChinaAgriculturalUniversity，BeUing100193，China) Abstract：Theadvanceontotalsynthesisofrocaglamide，anaturalanticancerandinsecticidalagent， wasreviewedwitheighteenreferences．Thestereochemicalcharacteristicsofevery syntheticpathway werealsodiscussed indetail． Keywords：rocaglamide；totalsynhtesis；insecticide 楝酰胺 (rocaglamide，1)是 King等人于 1982 可 以将其大致归纳为三类方法。 年从楝属植物 Aglaiaelliptifolia中分离得到 的一种 环戊烷并苯并呋喃类化合物 ¨，随后又有许多类 似物被相继从不 同的楝属植物 中分离得到 。关 于楝酰胺 的生物活性最先报道 的是其抗肿瘤活 M 性 ，直到 l992年，Satasook等 才首次报道其杀虫 活性，其毒力与印楝素相当，认为它通过行为或生 理方式抑制疆叶蛾 Peridromasaucia幼虫生长 ，通 OMe 过干扰昆虫的中枢神经系统使 昆虫产生厌食，从 而杀死害虫 ，作用方式较为缓慢。楝酰胺优 良的 1 分子 内环化法 生物活性吸引了许多合成化学家及制药公司的关 注，现已建立起 了一些全合成方法 。在楝酰胺 的 1987年 ，Davey等首次采用 Scheme1路线对楝 结构 中，具有 5个手性碳原子 的稠三环结构 的构 酰胺母体稠三环的合成进行了研究 ，其 中化合物 建无疑是 问题 的关键 ，也是很具挑战性 的 目标 。 4按 Scheme2路线合成 。 本文按这一问题的解决思路对文献报道 的全合成 该方法的优点是原料 2可以很容易地从间苯 方法作一综述。 三酚通过 Hoesch反应来制备 ，收率 50％ ～76％， 按 照环丙烷并苯并呋哺稠三环的构建思路 ， 能较轻易地得到具有正确取代基位置 的A、B环 ， 收稿 日期 ：2008~4—30；修 回日期 ：2008~5—30 作者简介：覃兆海(1964．)，男，湖北人，博士，教授，博士生导师，主要从事新农药创制研究 联系电话：010E-mail：qinzhaohai@263．net 基金项 目：国家 自然科学基金资助项 目．