高中化学第2节 有机化合物的结构特点课件新人教版选修5.pptVIP

杂化轨道理论与有机化合物的空间构型 科学家根据多电子 原子中电子的能量差异和运动区域 的不同，认为核外电子分别处在不同的轨道上运动，并用s、p、d、f来表示不同形状的轨道。 电子在原子核外的运动状态，可以通过其运动轨道所处的电子层、轨道的形状、轨道的伸展方向以及电子的自旋状态四个方面去描述 苯的构造式 2-甲基丙醇的表示方法： 纪中 蒋义勇 高二化学 一、有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子基态时的外层电子的分布： C：2S2 2Px1 2py1 2pz 杂化：SP3、SP2、SP （1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/ sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 甲烷及烷烃等——饱和碳原子 构型——原子在空间的排列方式。 （2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120° 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子 （3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180° 乙炔及炔烃等三键碳原子 σ键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。 π键：不能沿键轴旋转。 ? 电子云分布在 ? 键所在平面的上下两方，呈块 状分布 资料卡片 结构——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。 构造（结构）——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。 路易斯式 结构式 键线式 结构简式 路易斯式书写麻烦 结构式较麻烦 结构简式较为常用 键线式较为常用 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。 二、有机化合物的同分异构现象 1、异构体的分类 包括：碳架异构、位置异构、　官能团异构 戊烷有三种同分异构体 烷烃的分子形状 9.5℃ 27.9℃ 36.1℃ 沸点(b.p) 新戊烷 异戊烷 正戊烷 支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。 3、同分异构体的种类及其书写规律: 碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如: 位置异构: 官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构 COOH 键线式： 结构简式： CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOH CH3 CH3 CH3 骨架式： C－C－C－C－C－C－COOH C C C 练习 例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构 位置异构 位置异构 醇 醚 碳链异构 碳链异构 例题2: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式. 伯碳：与一个C原子直接相连。 仲碳：与二个C原子直接相连。 叔碳：与三个C原子直接相连。 季碳： 与四个C原子直接相连。 1、碳原子分类 知识回顾 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 (1)等同氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 ① CH3 ② ③ a a b b b b a a （2）对称技巧 例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3