钯铜共催化合成具有荧光性能de喹啉衍生物.pdfVIP

2015年 2月 洛阳师范学院学报 Feb．．2()15 第34卷 第2期 JournalofLuoyangNormalUniversity Vo1．34 No．2 钯 ／铜共催化合成具有荧光性能的喹啉衍生物 韩 欣 ，梅娜云2，肖志强 ，郝新奇 ，徐 晨2 (1．郑州大学化学与分子工程学院，河南郑州 45005；2．洛阳师范学院化学化工学院，河南洛阳471022) 摘 要：用一种氮杂环卡宾NHC环钯加合物和醋酸铜共催化氨基苄醇，芳基乙酮和芳基硼酸的三组分偶联反 应，制备得到三个喹啉衍生物．该反应无需惰性气体保护，反应过程包含了氧化俩联、环化和 Suzuki反应．利 用核磁、红外、元素分析和质谱等分析测试手段对这三个化合物进行 了表征 ，用x一射线单晶衍射仪测定了化 合物 l的晶体结构． 关键词 ：喹啉；钯 ／铜共催化 ；三组份反应 中图分类号：0641 文献标识码：A 文章编号：1009—4970(2015)02—0056—04 喹啉及其衍生物是一种重要的精细化工原料， HitachiU一3010UV—Vis紫外光谱仪；HitachiF一 喹啉结构单元在很多生物活性化合物中间物中扮演 4500荧光光谱仪；BrukerSMARTAPEXII型x一射 着重要的角色，被广泛用于合成医药、染料、农药 线单晶衍射仪．计算工作在 Pc机上用 SHELXL一 和多种化学助剂…．此外，喹啉衍生物也广泛用于 97程序完成 ．晶体精修参数数据列于表 1． 共轭分子材料Ⅲ2和磷光配合物 的配体．在合成喹 啉的方法中，金属催化改进的Friedl~inder反应是最 简单的方法之一 4；据报道 ，氨基醇与酮在 Ru、Ir 等金属催化下通过氧化反应和环化反应制备喹啉衍 生物 J．本文研究了钯／铜共催化合成喹啉衍生 物的合成方法 J．为进一步拓展反应底物，增大喹 Hc一一一一～k， 啉的共轭体系，本文选用萘基硼酸和联苯硼酸，采 用一锅法 合成出3种喹啉衍生物． 图1 催化剂氮杂环卡宾NHC环钯加合物 N 一 1 实验部分 表 1 化合物 1的晶体学数据 1．1 原料和仪器 Crystalsystem 所用实验药品：2一氨基苄醇、2一氨基 一5一溴 Spacegroup 苄醇、苯 乙酮、对溴苯 乙酮、联苯基硼酸、醋酸铜、 a 碳酸铯 、二氧六环 、二氯甲烷 、乙酸乙酯 、石油醚． b 药品如需要特别处理的按要求进行处理，催化剂氮 C 0 【 杂环卡宾 NHC环钯加合物 (如图1)和化合物 1按 B 文献 [8]的方法合成． 主要仪器：Nico|etAvatar一360红外光谱仪， KBr压片；BrukerDPX一400型超导核磁共振仪， Z Data／restraints ／parameters CDC13为溶剂，TMS为 内标；AgilentLC／MSDTrap G0F XCT电喷雾质谱仪；CarloErba1160元素分析仪； 收稿 日期 ：2014—11—15 基金项 目：大学生创新创业训