2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成工艺的研究.pdfVIP

第4O卷第5期 精 细 化 工 中 间 体 Vo1．40 NO．5 2010年 10月 FINE CHEMICAL INTERMEDlATES 0ctober2010 2一氨基一5一氯一Ⅳ，3一二甲基苯甲酰胺的合成工艺研究 张 婷 ，刘 伟 。毛春晖 ，陈 明 ，徐广宇 ’ (1．湖南师范大学 化学化工学院，湖南 长沙 410004；2．湖南化工研究院 国家农药创制工程技术研究中 心 ， 湖南 长沙 410007) 摘 要 ：以2一硝基一3一甲基苯 甲酸为原料 ，~2Fe0(OH)／C催化水合肼还原 、光气环化 、甲胺化 、氯化反 应 ．得到标题化合物 。考察 了反应温度、物料配比和溶剂量等因素对氯化反应的影响，4步反应总收率达 到82．0％．产品含量≥98．O％。 关键词 ：2一氨基一5一氯一Ⅳ，3一二甲基苯 甲酰胺 ；2一硝基一3一甲基苯甲酸；氢氧化氧铁水合肼 ；甲胺化 ；氯虫苯 甲酰胺 中图分类号 ：TQ453．2 文献标志码 ：A 文章编号：1009—9212(2010)05—0017—03 Synthesisof2一Amino一5一chloro-N ．3一dimethylbenzamide ZHANGring，LIUWei。，MA0Chun—hui，CHEN ，XUGuang-yu (1．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，HunanNormalUniversity，Changsha410004，China；2． National Engineering Research Center forAgrochemicals， Hunan Research Institute ofChemicalIndustry ， Changsha410007，China) Abstract：2-Amino一5一chloro-N，3-dimethylbenzamideisakeyintermediateofrsynthesisofchlorantraniliprole，a novelinsecticide．Thetragetcompoundwaspreparedfrom2-nitro-3-methylbenzoicacidviaFe0(0H)／C—catalyzed reductionwithhydrazinehydrate，cyclizationwithphosgene，methylaminationandchlorination．Theproductwas obtainedinoverallyieldof82％ (98％)underoptimumconditions． Keywords：2-amino-5-chloro—N ，3一dimethylbenzamide；2一nitro一3一methylbenzoicacid；hydrazinehydrate； methylamination；chlorantraniliprole 1 前 言 表现出高效、广谱 、持效和作用机理新颖等特点 ]， 氯虫苯 甲酰胺 (chlorantraniliprole)是杜邦公司 因而具有广阔的应用空间和巨大的市场前景。 于 2000年成功研发出的邻 甲酰氨基苯 甲酰胺类杀 2一氨基一5一氯一Ⅳ．3一二 甲基苯甲酰胺是合成氯 虫剂Ⅲ，它是该类杀虫剂 的第一个商品化 品种 ，其 虫苯 甲酰胺的重要 中间体 ，与其相关的文献报道甚 结构如下。 少 ，在国内尚无生产工艺 ．探索一条经济可行的合 成工艺路线对氯虫苯 甲酰胺在国内的工业化生产具 有重要意义。 据文献报道 ，合成 2一氨基一5一氯一Ⅳ，3一二甲基 苯甲酰胺的方法主要有 以下 3种