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实验四十五 乙酰乙酸乙酯的制备
一、目的要求
1. 握乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法；
2. 握无水操作。
二、基本原理
含有α-氢的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子的酯发生 Claisen 缩合，生成β-羰
基酸酯，乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应来制备的。这里的催化剂是乙醇钠，也可以是金属
钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中的少量乙醇（少于2% ）作用后就有乙醇钠生成。当乙
酸乙酯中含有较多的乙醇和水时，会使产量显著降低。乙酰乙酸乙酯的生成经过如下一系列
平衡反应： - -
CH COOC H + OC H CH COOC H + C H OH
3 2 5 2 5 2 2 5 2 5
O O
H C C OC H +- CH COOC H H C C CH COOC H
3 2 5 2 2 5 3 2 2 5
OC H
2 5
O
H C C CH COOC H + - OC H
3 2 2 5 2 5
由于生成的乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基 的氢非常活泼，能与醇钠作用生成稳定的钠化
物，故使反应向生成乙酰乙酸乙酯的方向进行。
+ -
+ +
CH COCH COOC H NaOC H Na [CH COCHCOOC H ] C H OH
3 2 2 5 2 5 3 2 5 2 5
最后乙酰乙酸乙酯的钠化物与醋酸作用，即成乙酰乙酸乙酯。
+ -+ CH COCH COOC H + CH COONa
Na [CH COCHCOOC H ] CH COOH 3 2 2 5 3
3 2 5 3
乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式的混合物，在室温时含有93%的酮式及7%的烯醇式。
O OH
H C C CH COOC H H C C CH COOC H
3 2 2 5 3 2 5
烯醇式
三、仪器药品
250mL 圆底烧瓶、冷凝管、分液漏斗等
金属钠5g （约0.22mol ）、无水硫酸钠
乙酸乙酯55mL （50g，0.57mol ）、50%醋酸、二甲苯 25mL
四、 验步骤
[注 1]
在干燥的250mL 圆底烧瓶中加入5g 金属钠 （约0.22mol ）和25mL 二甲苯，装上冷
凝管，加热使钠熔融。迅速拆去冷凝管，用橡皮塞塞紧圆底
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