合欢花乙酸乙酯部位化学成分研究.docVIP

合欢花乙酸乙酯部位化学成分研究 　　[收稿日期] 2014-01-27 　　[基金项目] 国家自然科学基金-云南联合基金项目（U1032605） 　　[通信作者] *陈纪军，Tel/Fax：（0871）E-mail：chenjj@mail.kib.ac.cn 　　[作者简介] 荣光庆，硕士研究生，E-mail：rongguangqing@mail.kib.ac.cn 　　[摘要] 该文对合欢Albizzia julibrissin干燥花序的乙酸乙酯萃取部位进行化学成分研究，采用硅胶，Sephadex LH-20，MCI GEL CHP-20P等柱色谱技术分离纯化，利用波谱数据 （1H，13C-NMR，MS） 进行结构鉴定，共分离和鉴定29个化合物，分别为8-hydroxy-2，6-dimethyl-2E，6Z-octadienoic acid （1），8-O-formyl-2，6-dimethyl-2E，6Z-octadienoic acid （1a），8-hydroxy-2，6-dimethyl-2E，6E-octadienoic acid （2），8-O-formyl-2，6-dimethyl-2E，6E-octadienoic acid （2a），（2E，6S）-2，6-二甲基-6-O-β-D-吡喃木糖基-2，7-辛二烯酸 （3），clovan-2β，9α-diol （4），2β-O-formyl-clovan-9α-ol （4a），2β，9α-O-diformyl-clovan （4b），吐叶醇 （5），（6S，9R）-roseoside （6），香草醛 （7），4-O-乙基没食子酸 （8），3-乙氧基-4-羟基苯甲酸 （9），对-羟基苯甲醛 （10），没食子酸 （11），原儿茶酸 （12），硬脂酸 （13），软脂酸 （14），2，3-dihydroxypropyl hexadecanoate （15），亚油酸 （16），东莨菪内酯 （17），3-吲哚甲醛 （18），2-呋喃甲酸 （19），5-羟甲基糠醛 （20），（22E，24R）-5α，8α-epidioxy-ergosta-6，22-dien-3β-ol （21），（22E，24R）-5α，8α-epidioxy-ergosta-6，9，22-trien-3β-ol （22），（+）-lariciresinol 9′-stearate （23），芒柄花素 （24） 和尿苷 （25）。其中，化合物1a，2a，4a，4b为分离过程中产生新的人工产物，其他25个化合物均为首次从该植物中分离得到。 　　[关键词] 合欢花；甲酰化衍生物；人工产物；单萜；倍半萜 　　合欢花为豆科Leguminosae合欢属合欢Albizia julibrissin Durazz.的干燥花序[1]，具有镇静催眠、抗肿瘤、抗菌和抗肥胖等活性[2]。迄今，合欢花中共报道了30多个化合物，主要为黄酮、脂肪酸、甾体、酚酸类和生物碱等[3-5]。本研究运用多种色谱技术对合欢花乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位进行了化学成分研究，从中分离、鉴定了29个化合物，以上化合物均为首次从该植物中分离得到，其中，化合物1a，2a，4a，4b推测可能为分离过程中产生的新人工产物。 　　1 材料 　　SGWX-4B显微熔点仪 （上海精密科学仪器有限公司）；核磁共振谱采用Bruker AM-400，DRX-500和Bruker Avance Ⅲ-600型超导核磁共振波谱仪 （Bruker，Bremerhaven，Germany） 测定，以四甲基硅烷 （TMS） 作内标；质谱用LC-MS-IT-TOF质谱仪 （Shimadzu，Kyoto，Japan） 和VGAutopec-3000型质谱仪 （Waters，USA） 测定；Dr Flash-II中压制备液相 （上海利穗），色谱柱为MCI GEL CHP-20P （Mitsubishi Chemical Corporation，Tokyo，Japan） 预装柱；柱色谱Sephadex LH-20购自Pharmacia公司；柱色谱硅胶 （200～300 目） 购自青岛美高集团有限公司；显色剂为H2SO4的乙醇溶液 （10%）；所用试剂均为化学纯或分析纯。合欢花样品于2010年5月购自云南五佳中药饮片有限公司，由中国科学院昆明植物研究所雷立公副研究员鉴定为豆科合欢属植物合欢A. julibrissin的干燥花序，标本 （No. 保存于中国科学院昆明植物研究所抗病毒与天然药物化学研究组。 　　2 提取和分离 　　干燥合欢花 （10 kg） 粉碎后，用10倍量的90%乙醇冷浸3次，每次浸泡48 h，合并提取液，减压浓缩至1.