取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固相缩合反应.pdfVIP

第 3期 化 学 世 界 ·159 · 取代吲哚一3一甲醛与 3一甲基一1一苯基一5一吡唑啉酮的固相缩合反应 王俊岭。 马军营’ (河南科技大学 化工与制药学院，河南 洛阳471003’ 摘 要 ：在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下，取代吲哚一3一甲醛与 3一甲基一1一苯基一S一吡唑啉嗣通过 固相 Knoevenagel缩合反应合成 了一 系列 4-(取代吲哚基一3一次 甲基)-3一甲基一卜苯基一5一吡哇啉酮， 产物结构经 IR，HNMR确证。最佳反应条件为：(吲哚一3一甲醛)：n(3一甲基一卜苯基一5一吡唑啉酮) 一1．1：1．0，微波辐射时间6min，微波功率 500W ，产率 57．8％～76．0 。 关键词 ：取代吲哚一3一甲醛 ；吡唑啉酮 ；Knoevenagel缩合 ；固相合成 中图分类号 ：O 621．3 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367—6358(2011)03—0159-03 SolidPhaseCondensationbetweenSubstitutedIndole-3-formaldehydeand 1-Phenyl——3-methylpyrazol—-5——one WANG Jun—ling。 MAJun—ying ‘ (ChemicalEngineeringandPharmaceuticsCollege，HenanUniversityofScienceandTechnology，HenanLuoyang471003，China) Abstract：A seriesof4-(substituted—indole一3一methylene)一1-phenyl一3一methylpyrazol一5一oneweresynthesized byKnoevenagelcondensationbetween substitutedindole-3一formaldehydeand 1一phenyl一3一methylpyrazol一5一 oneundermicrowaveirradiationwithoutsolventandcatalyst．ThestructureswereconfirmedbyIR and H NMR．Theoptimum reactionconditionswereasfollows：thepowerofmicrowavewas500W ；thetimeof irradiationwas6min： (substitutedindole-3一formaldehy—de) (1一phenyl一3一methylpyrazol一5～one)was1． 1：1．0．TheyieldWS57．8 ～76．09／6． Key words： substituted indole一3一carboxa1dehyde； pyrazolone；Knoevenagelcondensation solid phase synthesis 吡唑啉一5一酮是具有生理作用的一类重要杂环 前对此类化合物 的研究多局限于在吡唑啉一5一酮母 化合物 ，可用作退热剂 、止痛剂、抗菌剂等 ，还可以作 体环 4一位上连接取代苯环衍生物 ，而对母体环 4一位 为分析试剂 、橡胶添加剂 、亚麻子抗氧化剂 、纺织品 连接杂环类衍生物的合成研究甚少L4]，尤其是在 4一 519染料等 ]。4一芳亚 甲基一3一甲基-1-苯基一5一吡唑 位上连接吲哚类杂环基的合成至今鲜见报道。吲哚 啉酮及 4，4 芳亚 甲基一双 (1-苯基一3～甲基一5一吡唑啉 是一种重要的杂环类精细化工原料，用于合成一些 酮)都是有机合成重要中间体 ，可作为感光剂、显影 具有药物活性的色胺类化合物[5]，并能合成植物生 剂以及放射性元素的萃取剂等 ]。 长调节剂和一些具有生物活性的天然