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维普资讯 第19卷第11期 精 细 化 工 Vo1．19．No．11 2002年 11月 FINE CHEM ICALS NOV．20 02 囊面活性剂 一 种新席夫碱型表面活性剂 的合成及其表面活性 袁淑军 ，吕春绪 ，蔡 春 (1．南京理工大学 化工学院，江苏 南京 210094；2．盐城工学院 化工系，江苏盐城 224003) 摘要：以月桂酸 、对 甲苯酚等为原料 ，经酯化、Fries重排、磺化和亚胺化缩合等一系列反应，首次 合成了含席夫碱型结构的表面活性剂——』、r，』、r．双 [(2．羟基．3．磺酸钠基一5一甲基)苯十二酮]乙 二亚胺，各步产率分别为81．7％，71．6％，87．3％，76．7％，总产率达 39．2％。经测定，其溶液的 最低表面张力为30．0mN／m、临界胶束浓度为2．5×10一mol／L、起泡高度最高为4．8em。结果 表明，该新型表面活性剂的合成工艺方便可行，其水溶液具有较高的表面活性和一定的发泡力。 关键词：席夫碱；表面活性剂；临界胶束浓度；表面张力；发泡力 中图分类号 ：TQ423．3 文献标识码：A 文章编号：1003—5214(2002)11—0626—03 近年来不断出现新的表面活性剂品种，如反应 1 实验 型表面活性剂 、双子表面活性剂 (GeminiSurfactant) 等 ，但就其性能而言，并没有超越一般表面活性 1．1 仪器与试剂 剂的范围。由于席夫碱类化合物与金属离子形成配 PE一240c型元素分析仪；NicoletAVARAT360 合物后具有较好的杀菌、抗癌和某些催化作用 ， FT—IR红外光谱仪 (KBr压片)；Brukerdmx一300 因此 ，若能在表面活性剂分子中引入席夫碱结构，表 型核磁共振谱仪(DO—NaOD为溶剂，TMS为内标)； 面活性剂的应用范围就有望得到扩大，如提高杀菌 BZY一180型表面张力仪；罗 氏泡沫测定仪；熔点用 力、模拟酶催化等。作者设计并合成的表面活性剂 Thiele熔点管测定。所用试剂均为分析纯 。 不仅结构类似于Gemini表面活性剂 ，而且还含有席 1．2 步骤 夫碱基团。实验表明，作者报道的表面活性剂结构 十二酸对 甲苯酚酯 (A)的合成：先参照文献 新颖、合成方便，具有较高的表面活性和一定的发泡 [6]的方法合成十二酰氯，即将 0．2mol十二酸、 力。其合成路线如下： 0．25mol氯化亚砜和 100mL甲苯放入三 口瓶 中加 H3c H+H3C(CH2)l。cII 热，反应温度 85～90℃，保持 3h，减压蒸出氯化亚 — cl— - 砜和甲苯，得十二酰氯。然后再将十二酰氯滴加到 含0．2mol对 甲苯酚的 150mL甲苯溶液 中，在70～ H3c 03(CH2)。。CH3坚 80℃下反应4h后，冷却 ，用稀碱洗出未反应的原 (A) 料，蒸馏出溶剂，用 乙醇重结晶后即