大学有机化学创新实验：奥沙拉嗪钠的合成与精制研究.pdfVIP

教改创新】 大学有机化学创新实验：奥沙拉嗪钠的合成与精制研究 袁茂森，马亚团，耿会玲，王俊儒，高锦明 （西北农林科技大学 理学院，陕西 杨凌 712100 ） 摘要：对现用药物的合成设计作为大学生有机化学创新实验，能更好地激发学生的积极性和主观能动性。奥沙拉嗪钠是 ，其化学名是 （ 一种治疗急慢性溃疡性结肠炎的药物 3，3- 偶氮 6- 羟基苯甲酸）二钠盐。文献报道其合成路线常以水杨酸为 ，碱解等合成步骤而制得。此合成步骤长，操作烦琐， 料，通过甲酯化，硝化，甲磺酰化，氢化还 ，重氮化，偶合 且最后得到 的产品外观差，杂质含量高。本论文设计以5- 氨基水杨酸为 料，通过重氮化，偶合，精制三步可制得高质量的奥沙拉嗪钠， ，其中单个杂质含量 ，该 高效液相色谱检测结果表明 ＜0.1%，奥沙拉嗪钠总含量＞99.5%。在本校教师科研工作的基础上 药物 合成设计作为西北农林科技大学应用化学专业本科学生有机化学实验课程中的一个创新实验选作内容。 关键词：创新性实验；溃疡性结肠炎；奥沙拉嗪钠；合成；精制 中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2013）43-0056-02 大学生 新性实验是高等学校本科“质量工程”的重要 操作烦琐，成本 高[4] 制得，此合成步骤长， 。尽管最近有研 组成部分，主要是通过更新实验内容、改进实验方法、实验 究者对其合成路线进行了改进，但最后还是存在产品外观 手段和改革实验教学模式等形式，增加学生的学习兴趣，提 [5] ，设 差，杂质含量高等缺点 。学生在 新实验教学过程中 高学生实际动手能力和自主学习能力。 新性实验的 新 计以 5- 氨基水杨酸为原料，通过重氮化，偶合，精制三步 性主要体现为实验是设计型、研究型的，实验本身不以简单 可制得奥沙拉嗪钠，缩短了合成路线，降低了成本。最为关 地重复已经发现的规律为目的，而在于设计新的系统，研究 键的是，制得的产品纯度高，外观好，适合工业化生产。其合 [1，2] 新的方法，解决实际问题 。有机化学实验是应用化学本 成路线见图2。 科专业一门极为重要的学科基础课程，课程组在历时13 年 的教学内容改革中，除了精心挑选有机化学基本操作和传 统的基础合成实验内容外，逐步增加了以有机合成为中心 的综合性实验和 新型实验内容。而 新型的内容，无论 是对巩固学生的基础实验技能还是对培养学生的 新能 力、提高学生对本门课程的兴趣都具有非常重要的作用。 多年来的教学实践表明，学生尤其对与自己生活密切相关 或者对以后工作有帮助的实验内容感兴趣，这 的实验内 容能更好地激发学生的积极性和主观能动性。比如将药物 图2 奥沙拉嗪钠的合成路线图 的合成设计以及对目前文献报道中合成工艺的优化改进作 一、实验步骤 为应用化学专业有机化学实验课程种的 新型实验，对于 在装有搅拌的500mL 三口烧瓶中依次加入 5- 氨基水 培养学生分析问题、解决问题的能力是一个很好的途径。 杨酸 10.0g （0.065mol ），水 150mL ，浓盐酸 25mL ，搅拌降温 本文即是在课程组教师科研工作的基础上，作为西北农林