第十章 第46课时 卤代烃.pptVIP

第45课时 卤代烃 1．设计以CH3CH2CH2Cl和Cl2、HNO3、NaOH、CH3CH2OH、H2O为原料合成CH2ClCHClCH3的最佳途径，写出化学方程式。 【例3】化合物A (C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成了两 种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处 理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一种化 合物C。C经催化氢化,吸收了1 mol氢气， 生成了醇D(C4H10O)。用浓硫酸处理D后 只生成了一种无侧链的烯烃E(C4H8)， 试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A B2 C E . 【解题回顾】本题考查烯烃、卤代烃、醇、醛的相互转化关系，要求学生利用倒推、顺推相结合，层层剥离的方法处理问题。首先逆向考虑，E(C4H8)上无侧链的烯烃，且该物质只一种，得知E为CH2=CHCH2CH3。再根据烯烃B2（C8H16）→C→醇D→E的转化关系，推出D是羟基在链端的饱和一元醇，C为饱和一元醛。又根据题给关于B2经臭氧处理及Zn存在下水解后只生成一种化合物的信息，推出B的结构是对称的，从而得出B2与A的结构简式。 * * 一、烃的衍生物 1、什么是烃的衍生物？ 3、什么是官能团？ 2、烃的衍生物根据什么分类？ 二、卤代烃 1.概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 2.物理性质 不溶于水；易溶于有机溶剂。只有一氯甲烷在常温下为气体。 3.卤代烃的命名与同分异构 与烷烃相似 4．化学性质 卤代烃中C-X键易断裂，发生： (1)取代反应：R-X+OH-→R-OH+X- 在检验溴乙烷中的溴元素时，先加NaOH溶液，再加硝酸，最后加入AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀说明有溴元素。 (2)消去反应：发生消去反应的有机物至少含2个碳原子，其次是连接-X原子的相邻碳原子上须有H原子。 ①② 消去反应 ① 水解反应 化学键断裂位置 化学性质 分子结构 （3）溴乙烷的分子结构与化学性质的关系 ① ② 合适条件：在NaOH的水溶液中加热 合适条件：NaOH醇溶液；加热。 醇的作用：使卤代烃充分溶解，作溶剂 C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr 水 △ 　　有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 5.消去反应的定义 注意：与卤素原子相邻的碳原子上要有氢原子时才可能发生消去反应； 【解析】 防止错答为用CH3CH2CH2Cl直接光照反应制备。一般制备二卤代烃的较好途径是由卤素单质与烯烃的加成反应。 〔答案〕 CH3CH2CH2Cl+NaOH → CH3CH=CH2+NaCl+H2O; CH3CH=CH2+Cl2→CH3CHClCH2Cl 乙醇 △ 2．比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是 反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 。 加成 氯乙烷沸点低，挥发时吸热 （09年宁夏理综·8）3—甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 C （全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。 【解题回顾】考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：①烯烃与HX发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双键中含H较多的C原子上；②RX在浓NaOH醇溶液中加热，X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。 从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。 【例2】已知：①通常Br2与“C=C”双键起加成反应，但高温下Br2易取代与“C=C”双键直接相连的α-碳原子上的氢原子： ?