聚苯乙烯基N，O-二酰基磺酰羟胺树脂：一种双酰基转移试剂在合成酰胺库中的应用.pdfVIP

维普资讯 2005年第25卷 有 机 化 学 Vo1．25．2005 第 1期，59~64 ChineseJournalofOrganicChemistry No．1，59~64 · 研究论文 · 聚苯乙烯基 二酰基磺酰羟胺树脂：一种双酰基转移试剂在 合成酰胺库中的应用 李树锋 杨新林 黄文强木 (南开大学吸附分离功能高分子材料国家重点实验室高分子化学研究所 天津 300071) 擅要 用聚苯乙烯基磺酰羟胺树脂 1与酰氯2反应合成了聚苯乙烯基N,O．二酰基磺酰羟胺树脂 3．树脂 3作为一种新 的双酰基转移试剂可与胺4发生酰基转移反应，合成了含有 24个结构类似的酰胺化合物库．改变酰氯的种类，结果发 现双对硝基苯甲酰树脂 3a的活性较高．双酰基树脂3胺解结果表明，由脂肪族胺得到的酰胺收率较芳香族胺高．当解 脱试剂同时含有羟基和氨基时，双酰基树脂3能选择性地在氨基端发生酰基转移，而羟基端不受影响． 关健词 聚苯乙烯基磺酰羟胺；聚苯乙烯基ⅣO酰基磺酰羟胺；酰基转移剂；酰胺库 PolystyreneN，O-Diacyl·N-sulfonylHydroxyamine．ANew Double· AcylTransferReagentforSynthesisoftheAmideLibrary LI，Shu—Feng YANC~Xin—Lin HUANC~Wen—Qiang木 (StateKeyLaboratoryofFunctionalPolymerMaterialsforAdsorptionandSeparation， InstituteofPolymerChemistry，NankaiUniversity，Tmnjin3oo071) Abstract Anew double-acyltransferreagent，polystyreneⅣ’O—diacyl-N-sulfonylhydroxylamineresin3， waspreparednadusde nisolution-phasesynthesisofna amidelibrary．PolystyreneN-hydroxylsulfonylaln— ideresni 1reactde wihtacidchloride2toform polystyreneⅣ，0一diacylsulfonylhyrdoxamate3，whichWas cleavde byamille4 toform amide5．Theresultsshowde htathtedoubleP—nitrobenzoylresni 3apo ssessed htehighestactivity．Cleavageofdouble-acylatde resin3byaliphaficaminesgavehtehigheramideyields htna byraomaticamines．Inthisway,alibrarywiht 24amideswassynhtesized．Whendouble—acylatedresni 3Was cleavde byhtereagentcontainingbohtaminona dhyrdoxylgroups，onlyaminorgoupWas selectively acylatedbuthtehyrdoxylrgoupremainde unacylatde ．Th ereusabilityofresni3awasalsostudide ． Keywords po lystyreneN-hyrdoxylsulofnamide；polystyrene N．O