【高考风向标】2013年高考化学一轮复习 第四单元 第29讲 有机合成与推断课件.pptVIP

第 1 步：_________________________________________； 第 2 步：消去反应； 第 3 步：__________________________________________。 (第 1、3 步用化学方程式表示) 思路指导：在有机合成反应中官能团的保护至关重要，G 制备过程中A→B 和D→E 保护的官能团是酚羟基。E→G 发生 的是酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢。W 制备过程中J 与2 分子 HCl 加成生成CH3CHCl2，因此 J 为乙炔。 ④应用 M→Q→T 的原理，由 T 制备 W 的反应步骤为 解析：本题考查同系物的概念、有机物的合成、有机物结 构简式及方程式的书写。 (1)①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子 团的物质互称为同系物。由框图可看出 A 是对甲基苯酚，因此 与苯酚互为同系物；由于 A 中含有甲基，所以常温下 A 在水中 的溶解度比苯酚的要小。②A 和 E 相比较，甲基被氧化生成羧 基，而其他基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。③由反应 前后的结构变化可知，E 中的羧基变成酯基，因此发生酯化反 应。 (2)①J 与2 分子HCl 加成生成CH3CHCl2，因此 J 为乙炔， 结构简式为HC≡CH。②Q 是由2 分子CH3CHO 经过加成反应 得到的，根据反应前后的结构变化可知形成了新的 C—O 键、 O—H 键和 C—C 键。③由高聚物的结构简式可知，Z 的结构简 式为HOH2CCH===CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚 键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通 过水解再生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反 应和水解反应。④W 和T 相比多了2 个碳原子，利用M→Q 的 原理知可用乙醛和T 发生加成反应，方程式为：CH3CHCHCHO ＋CH3CHO 稀碱 CH3CH===CHCH(OH)CH2CHO；然后经过消 答案：(1)①同系物 小 ②—OH(或羟基) ③ ＋CH3CH2OH 浓硫酸 △ 　　(2)①HC≡CH　②C—C键　③加聚　水解 　　④CH3CHCHCHO＋CH3CHO　　 CH3CH=== CHCH(OH)CH2CHO 　　2CH3CH===CHCH===CHCHO＋O2　　　　 2CH3CH=== CHCH===CHCOOH 　　或CH3CH===CHCH===CHCHO＋2Cu(OH)2 CH3CH===CHCH===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 【变式训练】 3．(2011年上海高考)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的 中间体，以 A 为原料的工业合成路线如下所示。 已知：RONa＋R′X→ROR′＋NaX 根据题意完成下列填空： (1)写出反应类型：反应①________________________；反 应②____________________。 (2) 写出结构简式：A_____________________________ ； C______________________________。 (3) 写出 的邻位异构体分子内 脱水产物香豆素的结构简式：_____________________________ _____________________________________________________。 (4)由 C 生成 D 的另一个反应物是____________，反应条件 是______________。 (5)写出由 D 生成 M 的化学反应方程式：________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ _____________________________________________________。 (6)A 也是制备环己醇( )的原料，写出检验 A 已 完全转化为环己醇的方法：_______________________________ ____________________________________________________。 解析：本题主要考查有机物的合成、有机物结构简式的书 写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官 能团的检验等。 答案：(1)加成反应 氧化反应 (4)CH3OH 浓硫酸、加热 (5) ＋NaHCO3； (6)取样，加入 FeCl3 溶液，颜色无明显变化 考点4 根据新信息推