苯并吡喃及啉酮衍生物的合成新方法研究.pdfVIP

摘要 论文主要研究了苯并毗喃及喹啉酮等杂环类化合物的合成新方法，主要内容包括以 下两部分。 第一部分研究了邻溴苄溴与1，3．二羰基类化合物之间的反应。研究发现，在碘化亚 铜及碳酸钾的共同作用下，邻溴苄溴与1，3．二羰基类化合物可在温和的反应条件下发生 串联反应，并高效生成4皿苯并吡喃类化合物。 第二部分研究了邻溴苄溴与氰乙酰胺之间的反应。研究发现，在碘化亚铜及碳酸钾 的共同作用下，两分子邻溴苄溴可与一分子氰乙酰胺在乙二醇介质中发生串联反应，高 产率的生成3,4．二氢．3一氰基一3．(2’．溴代苄基)喹啉酮。进一步的研究发现，上述研究所得 到的3,4．二氢一3．氰基一3．(2’．溴代苄基)喹啉酮可在强碱作用下脱除一分子氢氰酸生成 3．(2’．溴代苄基)喹啉酮。更进一步的研究表明，在碘化亚铜及碳酸钾的共同作用下，3-(2’一 溴代苄基)喹啉酮可发生分子内的偶联、氧化反应，从而得到苯并吡喃酮并【2，3-纠喹啉衍 生物。 总之，论文研究并发现了以邻溴苄溴为原料合成4H苯并吡喃、喹啉酮及苯并吡喃 酮并【2，3．6】喹啉等杂环衍生物的新方法。与文献方法相比，本论文所发现的这些新的合 成方法具有合成路线短、条件温和、产物收率高等优势。 关键词：邻溴苄溴，1，3．二羰基化合物，4厚苯并吡喃，氰乙酰胺，喹啉酮，苯并吡喃酮 并【2，3—6】喹啉 ABSTRACT Thisthesisis aboutthe ofnovel forthe of syntheticstrategies preparation mainly development and bromideasa includesthe 4H-chromenes D-bromobenzyl keyprecursor．It quinolinonesbyusing two followingparts． reactionof bromidewith Wasstudied．It Inthefirst o—bromobenzyl 1,3-dicarbonylcompound part，the ofCuIand bromideand wasdiscoveredthatunderthe 1,3一dicarbonyl promotion K2C03，D—bromobenzyl inmoderateto undermildreaction atandem to 4H-chromenes underwent processgive hi【ghyields conditions of bromidewith Thesecondofthisthesisfocusesonthereaction part o-bromobenzylcyanoacetamide． that couldbe obtained Wasfound efficiently FirStly，it 3，4一dihydro-3一cyano-3-(2’-bromobenzyl)quinolinone