bt-c-型苯三唑衍生物的选择性有机反应研究.pdfVIP

摘要 Bt．c。x型苯并三唑衍生物的选择性有机反应研究 中文摘要 有机合成中获得了广泛的应用。本文研究了两类Bt．C．X型化合物的 选择性有机反应。 一、以cc．酰胺基苯并三唑和泓烷氧羰基胺基苯并三唑为底物， 研究了亲核试剂对其发生亲核取代反应的化学选择性。1．Ⅱ．酰胺基苯 并三唑在三碘化钐催化下，分别与吲哚和1，3一二羰基化合物反应，结 果显示苯并三唑基离去，从而可实现吲哚和l，3．二羰基化合物的酰胺 烷基化。2．洳烷氧羰基胺基苯并三唑在三碘化钐催化下，与碍l哚的反 应，主要得到吲哚二聚的产物；而其与l，3．二羰基化合物反应却得到 了新型的卢，肛二羰基苯并三唑衍生物，反应过程中烷氧羰基胺基离 去，苯并三唑基保留，显示了与0【．酰胺基苯并三唑完全不同的化学选 择性。 二、以01．酯基苯并三唑为底物，研究了其选择性还原以及与醛酮 的还原偶联反应。在二碘化钐作用下，0【．酯基苯并三唑中酯基和苯并 三唑均可选择性离去，离去顺序呈现出一定的规律；而在二碘化钐作 用下c【．酯基苯并三唑与醛酮化合物发生还原偶联反应，总是酯基优 先离去，得到肛羟基苯并三唑。对反应机理进行了初步的探讨。 关键词：G【．酰胺基苯并三唑，c【．烷氧羰基胺基苯并三唑，c【．酯基苯并 三唑，吲哚，1，3．二羰基化合物。 Bt-C-X型苯并三畦衍生物的选择性有机反应研究 STUDlESoNTH：ESELECTIVEORGANICREACTIONoF BENZOTRL忱OLEDERⅣATIVESOFTHE7rYPEoFBt—C二X derivatives 甜HeteroalkylbenzotriazolefBt-c·X，X=N，O，S，Si， and andhaveobtainedwide in halogen)arereadilyprepared applications this selective reactions synthesis．Indissertation，theorganic of organic two of derivativeswere typesa-heteroalkylbenzotriazoleinvestigated． Firstly， with and substrates，the chemical oftheir substitutionreactionswitllsome selectivity nucleophilic was studied． nucleophilicreagents Firstly， with reacted indolesand U-(a·-bermotriazol·-1-ylalkyl)amides samariumtriiodide 1,3一dicarbonyl by compoundscatalyzed respectively， theremovalof resultshowedthat following benzotriazolyl．