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应用固—液相转移催化方法合成肌醇磷酸酯.pdf
维普资讯
化学学报 ACTA CHIMICA SINICA 1995，53．305～309
3。 一 ；
应用固一液相转移催化方法合成肌醇磷酸酯 27‘f
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2
(中国科学院上海有机化学研究所 上海 200032) 。
m 科 机
摘要 固一液相转移催化方法已成功地应用于各种肌醇磷酸酯的音成．在固一液相转移催化条件
下，肌醇衍生物的 0—烷基化 的选择 性得到 了有效的改进；而在 固一液相转移催 化条件下的
Atherton-Todd反应，为肌醇衍生物的磷酰化提供了一十良好的薪方法．
关键词 肌醇磷酸酯，相转移催化，选择性保护，Atherton-T0dd反应 跳 池
I
肌醇广泛存在于生物界，80年代初又发现肌醇一1，4，5一三磷酸是生物体 内重要 的第二
信使，在生物体 内信号的跨膜传递方面有极重要作用，和环腺苷酸一样有广泛的细胞效应．
近年研究又表 明磷脂酰肌醇在代谢过程 中生成的多种肌醇多磷酸也是信号分子，这方面的成
果也引起了有机化学家的注意，多种天然肌醇磷酸及其类似物已经合成 ．
本文报道应用固一液相转移催化方法合成了一系列一元和多元的肌醇磷酸酯．在固一液
相转移催化条件下，肌醇 0—靛基化反应表现 了较好的选择性，我们从环己酮保护的肌醇出
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a：CH2C1}或 Carte．KOH．Bu4NBP．BnBP．≈℃
b：CHIC1{或CHs：CN．KOH．BU4NBP．CC1‘．HOPcOCHs)2或HOP(OBnlz
993年 10月2t日收到 修改穑于 1994年 2月21日收蓼L国家 自然科学基叠资眈项 目
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· 306· 化学学报 ACTACHIMICA SINICA I995
发合成了一些裸露一个或几个羟基 的肌醇衍生物，然后应用固一液相转移催化的Atherton-
Todd反应合成了肌醇磷酸酯，这为肌醇磷酸及其类似物的合成提供了一个新的途径
肌醇的选择性保护已有一些报道，Gareg~3j报道在 5％NaOH／CH2C12／Bu4NHSO4
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