由糖合成手性纯天然化合物.pdfVIP

维普资讯 2001年第 2I卷 有 机 化 学 W ．21．20O1 第 11期 1051～1059 ChineseJoumal0f B日ⅡicChernksuy No l1．1051—1(Y59 研究成果报告 · 由糖合成手性纯天然化合物 吴毓林 吴文连 姚祝军 黎运龙 王燕芳 李金翠 孙小玲 彭陟辉 俞 千 胡泰山 曾步兵 王祥柱 (中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室 上海 2110032) 摘要 简要回顾了l5年来作者在糖为手性源合成天然产物，尤其是一系列高生物活性脂链化舍物方面所取得的进展，以 及其中合成策略和合成方法学方面的一些新结果。 关键词 糖，手性纯化台物，天然产物，合成设计 SynthesesofChiralPllreNaturalProductsfrom Carbohydrates WUYu—Lin ， WUWen-Lian， YAOZhu—Jun， LiYun-Long， WANGYah—Fang， LIJin-Cui， SUNXiao-Lirg， PENGZhi—Hui， YUQian， HUTai—Shah， ZENGBu-BiJ1g， WANG Xim~g—Zhu (State研 LaboratoryofBio-organicandNatu~Produc~Chemistrys HInstitute0， Chemistry， eAcademyofSa：ences，200032s H) Abst ct Thispaperoutlinestheprogresscontributedfrom 叫七h0rs laborato~ in thetotalsynthesisofna|LlraI products，especiallythesynthesisofi,i#dybioactiveacycliccornpotmdsusig“carbohydrateaschiralpoo1．Inaddition somenwresultsOilthesyntheticstrategyandmethodologyappliedintheses~ eseswerealsomentioned． Keywords carbohydrate，chiralpurecompound，naturalproduct，synthesisdesign 天然产物全合成是一门基于有机化学和相关学 而异 ，它们各有所长。 科发展成就之上的综合学科 ，天然产物全合成 的成 手性元途径 (ChitonApproach)_2J系指利用天然 功是科学和艺术交融的产物 ，每项天然产物分子的 的手性化合物作为原料然后再改造并合成为 目标分 全合成研究都是一次科学高峰的攀登 1965年 No— 子的方法与途径。优点一是这些原料价廉且大量易 bel化学奖获得者 Woodward和 1990年 Nobel化学奖 得，有些价格甚至低于较一般 的溶剂，如葡萄糖纯度 获得者 Corey正是这一科学高峰攀登 中的杰出代 99％时为 l3．6美 元 ／5OOg，而 乙酸 乙酯 纯度 表 ，他们的合成工作是全合成发展史中的里程碑 IJ。 99％上也需 l7．5美元／L；二是光学纯度 (手性纯 80年代以来手性纯化合物的合成一直是有机 度)高 ，通常为 100％。缺点则是缺少有效、简捷的 合成中最热门的领域。由于天然产物分子大多为手 方法将它们转化为所需的手性 目标分子 性分子 ，因而获得手性纯