芳构化反应合成N-苯基取代胺类化合物新方法及研究.pdf

硕士论文 芳构化反应合成N．苯基取代胺类化合物新方法研究 11111 1 I Il[rI III IIII IIl 摘 要 N．苯基取代胺类化合物是重要的有机医药中间体，目前主要的方法是卤代芳烃在重 金属或其盐催化下与胺类化合物进行乌尔曼缩合而成。 本文主要是将3．苯基．2，4．二氧杂．3．硼杂双环[3．3．1】．7．壬酮用于芳构化试剂，向胺类 化合物的氮原子引入苯基，合成的N．苯基胺类化合物。这是一种新型的N一苯基取代胺 类化合物的合成方法。 文中以间苯三酚为原料，通过高压氢化得到1，3，5。环己烷三醇(66％)，再通过苯硼酸 酮(65％)。 将3．苯基．2，4．二氧杂．3．硼杂双环[3．3．1】一7．壬酮与哌啶在各种条件下进行反应，寻找 合适的反应条件，发现分子筛加入除去反应生成的水为必不可少的因素，溶剂的选择主 要取决于对胺类化合物的溶解度，优先选择低沸点溶解度好的溶剂。此反应在常温下反 应6h即可反应完全。 在适宜的反应条件下，将3．苯基．2，4．二氧杂．3．硼杂