满山香子有效成分的提取和分离.pdf

满山香子有效成分的提取与分离 专业名称： 有机化学 申 请 人： 李 甫 指导教师：李 俊 高 工 论文答辩委员会 主席： 委员： 满山香子有效成分的提取与分离 研究生: 李甫 导师: 李俊 高工 年级：2003级 专业:有机化学 研究方向:天然有机化学 中 文 摘 要 满山香为五味子科五味子属植物，广泛分布于我国广西和云南等省区的高寒山区，是 上世纪后半期才发现的植物，云南民间代五味子药用。由于满山香含有大量保肝降酶、抗 艾滋病毒、抗癌和 PAF 拮抗等活性成分，其研究日益受到重视。到目前为止，我们还没有 查阅到有关满山香子化学成分的研究文献。为了更好地了解满山香，本文对满山香子的化 学成分进行比较系统的研究。 本论文主要由两部分组成。第一部分概述了五味子属植物的研究进展，主要包括对该 属植物化学成分及药理作用的研究概况。第二部分是论文实验部分，为对满山香子化学成 分的研究。 满山香子经粉碎，用75% 乙醇进行提取，提取物分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正 丁醇进行萃取。主要的分离、纯化过程如下：石油醚萃取物经硅胶柱层析分离，得到五个 组份 Fr.1, Fr.2, Fr.3, Fr.4 和 Fr.5 。利用硅胶柱层析、制备薄层层析、重结晶法从Fr.1 组份中 分离得到化合物9、10、11和12；利用硅胶柱层析和制备薄层层析方法从 Fr.2 组份中分离 得到化合物13。氯仿萃取物经硅胶柱层析分离，得到五个组份 Fr.1, Fr.2, Fr.3, Fr.4 和 Fr.5 。 利用制备薄层层析和 Sephadex LH-20 柱层析，从组份 Fr.1 中分离得到化合物 15 和 16；利 用重结晶从组份 Fr.2 中分离到化合物 17；利用硅胶柱层析从组份 Fr.3 中分离得到化合物 14；利用硅胶柱层析、重结晶从组份 Fr.4 中分离得到化合物 21 和 22 ；通过甲醇－氯仿洗 脱从组份 Fr.5 纯化得到化合物 18。乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析分离得到五个组份 Fr.1, Fr.2, Fr.3, Fr.4 和 Fr.5 。组份Fr.1 经硅胶柱层析和制备薄层层析分离，得化合物 3 ；组份Fr.2 经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶分离，得化合物 1、4 、5、6、7 和 8；组份 Fr.3 和 Fr.4 均经硅胶柱层析和 Sephadex LH-20 柱层析分离，分别得化合物2和化合物19、20。正 丁醇萃取物经 D-101 大孔树脂柱层析、硅胶柱层析和制备薄层层析纯化得化合物23。以上 所有化合物的纯度采用薄层色谱（TLC ）、高效液相色谱（HPLC ）及测定熔点的方法检测， 共从满山香子各部分萃取物中分离、纯化得到23个化合物。 经过对其中15个化合物的 1 13 H NMR 、 C NMR 谱的解析，以及参考对照文献，确定了 它们的结构。这些化合物分别为：β-谷甾醇(3)、柚皮素(4)、香草酸(5)、对苯二酚(6)、 银杏双黄酮(7)、大黄素甲醚(9)、十六碳酸(11)、十八碳酸(12)、6-乙基-5-羟基-2，7- 二甲氧基-1，4-萘醌(13)、乌苏酸(14)、水杨酸(17)、β-胡萝卜甙(18)、没食子酸(19)、 1 13 杨梅素(20)和二十八烷(21)。化合物 8 和 23 是通过 H NMR 、 C NMR、HMBC 的解析， 以及参考对照文献而确定，它们分别为水杨酸甲酯 2-O- β-D-葡萄糖苷和水杨酸甲酯 2-O- 1 13 β-D-木吡喃糖基(1→6)- β-D-葡萄糖苷。通过对化合物 15 的UV 、 H NMR 、 C NMR、 DEPT 、H-H COSY 、HSQC 、HMBC 、NOESY 和 MS 等谱图的解析，确定其结构，