选择性脱除4吡啶酮衍生物α甲基及其吡咯衍生物α甲酰化反应的研究.pdf

摘要 本论文主要研究两部分的内容：l、选择性脱除4．吡啶酮衍生物c【-甲基；2、吡咯衍 生物cc．甲酰化反应。 1、选择性脱除4．吡啶酮衍生物0【．甲基研究 4．吡啶酮衍生物具有强效的抗菌，抗肿瘤，抗病毒，抗炎和HIV-1整合酶抑制等生 物活性。其中，cc．单取代和a．无取代的4．吡啶酮衍生物是非常重要的生物活性分子和有 机合成中间体。 迄今为止，尚未见到2,6．二甲基．4．吡啶酮类化合物脱除c【．甲基的文献报道，更没有 选择性脱除2．甲基或2，6一二甲基的报道。因此，找到一种简单有效的脱除2，6．二甲基-4． 吡啶酮类化合物q．甲基的方法，以提供具有药物活性的4．吡啶酮类化合物是必要的。通 过大量的实验我们最终发现，在使用环境友好的铁盐为催化剂，绿色的氧气为氧化剂的 条件下能脱除4．吡啶酮衍生物o【．甲基。更令人高兴的是，在使用DMSO为溶剂时，只 选择性的脱除2,6．二甲基．4．吡啶酮衍生物2．位甲基。然而，在用DMF为溶剂时，能脱除 2,6．二甲基-4．吡啶酮衍生物2．位甲基和6．位甲基。 2、吡咯衍生物oc．甲酰化反应研究 a-甲酰基吡咯化合物是重要的五元杂环合成子，用它可以构建稠环和高官能团化的 有毒有害的试剂，而且会有许多副产物生成。因此寻找一种绿色、高效的合成该类化合 物的方法具有非凡的意义。 本文报道了一种通过二氢吡咯化合物一锅两步串联反应合成0【．甲酰基吡咯类化合 物。首先，二氢吡咯先芳构化生成吡咯，然后是吡咯的a．位进行甲酰化反应。在反应中 铁盐作为催化剂、氧气为氧化剂、DMSO既为甲酰化试剂又作为溶剂。 关键词：2,6．二甲基吡啶酮，脱甲基，铁催化，Q．甲酰基吡咯 II ABSTRACT removal inthethesis：Theofselective Two ofstudiesarecontented study theⅡ’methyl(s)of parts andthe of a-formylationpyrroles． 4-pyridones the of 1．The ofselectiveremoval study a-methyl4-pyridones derivatives HIV-I 4-Pyridone possesspotent andother and activities bioactivities．Amongthem，a—monosubstituted integraseinhibitory are bioactivemoleculesand intermediates． a．nonsubstituted-4-pyridonesextremelyimportant synthetic of areno the of Tothebest our a·demethylation knowledge，therereportsconcerning alonetheselective is to urgentdevelop 2，6一dimethyl-4-pyridones，letdemethylation。Therefore，it