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based
surfactants
and offluorinated
properties
Synthesis
on dimmer
hexanuoropropene
AThesisSubmittedto
Shaanxi ofScienceand
University Technology
inPartialFulfillmentofthe forthe of
Degree
Requirement
MasterofScience
Thesis
Supervisor:Professor.Y...a...n...8...-..m....i..n....M......a..
2013
May
以六氟丙烯二聚体为基础的
氟表面活性剂的合成及性能研究
摘要
氟表面活性剂凭借其性能上的优势在多个领域中发挥着不可替
代的作用。在已有的氟表面活性剂产品中全氟辛烷磺酸(盐)、全氟
辛基磺酰氟及其衍生物(通称为PFOS)占有着很大的比重。但是这
类物质的使用是有风险的。2009年国际上就将这类物质列入持久性
有机污染物的名单,并且逐步开始在全球范围内禁用。国外的科研
进展要远优于我国在这方面的发展,很多研究成果并不公开报道都
以专利的形式保护起来。所以我国在这方面的科研工作进展越发缓
慢,国内需要付出高额的代价向国外公司购买氟表面活性剂产品。
本文的工作目的就是要研究开发新型的氟表面活性剂产品,并从中
寻找影响表面性能的因素,一方面是希望能合成出性能较好、成本
较低的氟表面活性剂,另一方面也是希望对今后氟表面活性剂的开
发提供一定的实验和理论支持。
本文选用的原料六氟丙烯二聚体(D.2)是仅次于四氟乙烯的第二
大产量的简单氟化物。产品成本会比较低,原料供应量也充足。所
以本文用六氟丙烯二聚体(D.2)与2.二甲氨基乙胺
核取代反应制取了Ⅳ,N甲基一Ⅳ’一(2.二氟甲基.1.五氟乙基)全氟丙
二氟甲基.1.五氟乙基)全氟丙烯基丙二胺
到两种盐酸盐型产物;再用四种溴代烷烃与两种中间体反应得到八
种季铵盐型阳离子氟表面活性剂;再用氯乙酸钾与两种中间体反应
得到两种甜菜碱型两性氟表面活性剂产物。在纯水中测试了所合成
的十二种氟表面活性剂产物的表面张力性能,发现这些产物都具有
比较低的表面张力值和较低的I临界胶束浓度(cmc),阳离子型产物的
表面张力值均低至25mN·m~。并且也发现了吊片法测试阳离子产物
时的不足。实验结果显示,所合成的氟表面活性剂的表面性能主要
由疏水部分的疏水性能决定,而中间链长和亲水头基上微小的变化
并不能引起表面张力上显著的变化,但是这两个中间链长的增加和
头基体积的增大都会使得cmc下降。然后进一步重点研究了八种季
铵盐型阳离子氟表面活性剂产物。分别测试了在强酸性、强碱性和
外加盐情况下的对cmc的影响。通过测试发现强酸性条件和外加盐
条件下都会使cmc下降,前者的作用是避免了季铵盐分子的水解,
后者的作用类似与盐析的影响。在强碱性条件下季铵盐类物质会生
成季铵碱,所以在测试中发现表面张力值大幅升高已不具有高的表
面性能,所以就没有再做进一步的测试分析。另外在石蜡和对苯二
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